Přednáška 10

νν
δ
ν
=Δ =
=Δ = −
−
=

10/40/50

základní parametry NMR spektra



(1) chemický posun δ
různě vázaná jádra mají různý δ
(2) intenzita signálu
udává relativní počet jader
(3) spin-spinová interakce
efekt magnetického pole okolních jader
10/41/50

Type of Proton Structure Chemical Shift, ppm
Cyclopropane C
3
H
6
0.2
Primary R-CH
3
0.9
Secondary R
2
-CH
2
1.3
Tertiary R
3
-C-H 1.5
Vinylic C=C-H 4.6-5.9
Acetylenic triple bond,CC-H 2-3
Aromatic Ar-H 6-8.5
Benzylic Ar-C-H 2.2-3
Allylic C=C-CH
3
1.7
Fluorides H-C-F 4-4.5
Chlorides H-C-Cl 3-4
Bromides H-C-Br 2.5-4
Iodides H-C-I 2-4
Alcohols H-C-OH 3.4-4
Ethers H-C-OR 3.3-4
Esters RCOO-C-H 3.7-4.1
Esters H-C-COOR 2-2.2
Acids H-C-COOH 2-2.6
Carbonyl Compounds H-C-C=O 2-2.7
Aldehydic R-(H-)C=O 9-10
Hydroxylic R-C-OH 1-5.5
Phenolic Ar-OH 4-12
Enolic C=C-OH 15-17
Carboxylic RCOOH 10.5-12
Amino RNH
2
1-5
obvyklé hodnoty
chemických posunů
v
1
H-NMR
10/42/50





(1) všechny protony jsou chemicky ekvivalentní

10/43/50





(1) uhlíky metylu a karbonylu
10/44/50




(1) protony CH
3
a CHO
(2) intenzita 3:1
(3) signál CH
3
je štěpen na dublet 1:1 jedním protonem CHO
signál CHO je štěpen na kvartet 1:3:3:1 třemi protony CH
3

10/45/50




(1) uhlíky metylu a karbonylu
10/46/50



(1) protony CH
3
, CH
2
a OH
(2) intenzita 3:2:1
(3) signál CH
3
je štěpen na triplet 1:2:1 dvěma protony CH
2

signál CH
2
je štěpen na kvartet 1:3:3:1 třemi protony CH
3

signál je OH je singlet (široký)
10/47/50





(1) uhlíky metylu a metylénu
10/48/50
10/49/50
10/50/50
relativní intenzity složek multipletů

pro N ekvivalentních jader s S=1/2

N N
0 . . . . . . . . . . . . 1 . . . . . . . . . . . . 0
1 . . . . . . . . . . . 1 . 1 . . . . . . . . . . . 1
2 . . . . . . . . . . 1 . 2 . 1 . . . . . . . . . . 2
3 . . . . . . . . . 1 . 3 . 3 . 1 . . . . . . . . . 3
4 . . . . . . . . 1 . 4 . 6 . 4 . 1 . . . . . . . . 4
5 . . . . . . . 1 . 5 . 10 . 10 . 5 . 1 . . . . . . . 5
6 . . . . . . 1 . 6 . 15 . 20 . 15 . 6 . 1 . . . . . . 6
7 . . . . . 1 . 7 . 21 . 35 . 35 . 21 . 7 . 1 . . . . . 7
8 . . . . 1 . 8 . 28 . 56 . 70 . 56 . 28 . 8 . 1 . . . . 8
9 . . . 1 . 9 . 36 . 84 . 126 . 126 . 84 . 36 . 9 . 1 . . . 9
10 . . 1 . 10 . 45 . 120 . 210 . 252 . 210 . 120 . 45 . 10 . 1 . . 10
11 . 1 . 11 . 55 . 165 . 330 . 462 . 462 . 330 . 165 . 55 . 11 . 1 . 11
12 1 . 12 . 66 . 220 . 495 . 792 . 924 . 792 . 495 . 220 . 66 . 12 . 1 12
(trojúhelník binomických koeficientů)
horní řádek je 0-tý

pořadové číslo řádku udává počet ekvivalentních jader N (=druhé číslo od kraje)
Koeficienty dalšího řádku píšeme pod mezery v řádku předcházejícím. Hodnota koeficientu v dalším řádku je součtem dvou
koeficientů nejblíže nad ním (na krajích předcházejícího řádku si přitom představíme jednu "0").
počet linií v multipletu: N+1
součet koeficientů v řádku: 2
N