- Stahuj zápisky z přednášek a ostatní studijní materiály
- Zapisuj si jen kvalitní vyučující (obsáhlá databáze referencí)
- Nastav si své předměty a buď stále v obraze
- Zapoj se svojí aktivitou do soutěže o ceny
- Založ si svůj profil, aby tě tví spolužáci mohli najít
- Najdi své přátele podle místa kde bydlíš nebo školy kterou studuješ
- Diskutuj ve skupinách o tématech, které tě zajímají
Studijní materiály
Zjednodušená ukázka:
Stáhnout celý tento materiálAromatické uhlovodíky (Areny)
Obecné vlastnosti:
- nejdůležitější aren je benzen - tvoří základ aromatických uhlovodíků
C6H6 - benzen
- 1. teorie o benzenu: byla popsána roku 1865 Fridrichem Kekulé (německý chemik a profesor na univerzitě v Heidelbergu), z jeho závěrů vyplývá, že šest uhlíkových atomů tvoří pravidelný šestiúhelník, na každém uhlíku je navázán jeden atom vodík a v cyklu jsou 3 dvojné vazby, které se střídají (konjugovaný systém dvojných vazeb) - podle této teorie by měly mít areny charakter nenasycených uhlovodíků, což neodpovídá skutečnosti:
1) přednostně probíhají substituce (ne adice jako u nenasycených uhlovodíků)
2) neodbarvují bromovou vodu ani KMnO4
3) délka vazeb mezi všemi uhlíky je stejná - 0,139 nm, nelze přesně určit polohu dvojných vazeb
- teorie aromatičnosti: vychází z teorie zániku dvojných vazeb - 6 π-elektronů tvoří tzv. elektronový sextet: π-elektrony nejsou lokalizovány na určitém místě (pohybují se) - nastává delokalizace π-elektronů → aromatický charakter
- překrytí π-elektronů je pevné, delokalizační energie je -151kJ/mol (tzn. znamená o kolik energie méně má benzen oproti cyklohexantrienu) - stabilní, při průběhu chemické reakce je obtížné narušit strukturu → probíhají převážně elektrofilní substituce
- hybridizace uhlíků je sp2
*C: 2s1 2p3dvojitý prstenec
- překrytí π-elektronů (delokalizace)
- znázornění benzenového jádra:
- podmínky aromacitidy:
1. Molekula musí mít cyklickou strukturu, atomy vytvářející cyklus musí ležet v jedné rovině
2. Musí existovat alespoň 2 mezomerní (rezonanční) struktury, které se dají odvodit myšleným posunem π-elektronů nebo volných elektronových párů po obvodu cyklu
3. Hückelovo pravidlo - celkový počet π-elektronů musí odpovídat hodnotě 4n+2 (n je celé číslo, n = 0, 1, 2, …)
- sloučeniny splňující všechny 3 podmínky jsou aromatické, pokud splňují pouze třetí podmínku, pak mají aromatický charakter
Názvosloví:
- pravidla:
1. Polohu substituentu označujeme čísly tak, že začínáme číslovat od nejjednoduššího substituentu
2. Číslujeme tak, aby součet byl co nejmenší
- tvoří homologickou řadu podle vzorce CnH2n-6
benzenC6H6
toluenmethylbenzenC6H5–CH3
xylenC6H4(CH3)2o-xylenortho-dimethylbenzen
m-xylenmeta-dimethylbenzen
p-xylenpara-dimethylbenzen
- tři substituenty:
vicinálnívic-trimethylbenzen
symetrický sym-trimethylbenzen
Vloženo: 6.01.2011
Velikost: 1,27 MB
Komentáře
Tento materiál neobsahuje žádné komentáře.
Mohlo by tě zajímat:
Skupina předmětu CH - Chemie
Podobné materiály
- CH - Chemie - Aromatické uhlovodíky
- CH - Chemie - Uhlovodíky
- CH - Chemie - NENASYC. UHLOVODÍKY.doc
- CH - Chemie - Acyklické uhlovodíky.doc
- CH - Chemie - Cyklické uhlovodíky.doc
- CH - Chemie - Nasycené uhlovodíky
- CH - Chemie - Nenasycené uhlovodíky
- CH - Chemie - Uhlovodíky
- CH - Chemie - Nasycené uhlovodíky - část I
- CH - Chemie - Nasycené uhlovodíky - část II
- CH - Chemie - Nenasycené uhlovodíky
- CH - Chemie - Nenasycené uhlovodíky
- CH - Chemie - Uhlovodíky
Copyright 2024 unium.cz