- Stahuj zápisky z přednášek a ostatní studijní materiály
- Zapisuj si jen kvalitní vyučující (obsáhlá databáze referencí)
- Nastav si své předměty a buď stále v obraze
- Zapoj se svojí aktivitou do soutěže o ceny
- Založ si svůj profil, aby tě tví spolužáci mohli najít
- Najdi své přátele podle místa kde bydlíš nebo školy kterou studuješ
- Diskutuj ve skupinách o tématech, které tě zajímají
Studijní materiály
Zjednodušená ukázka:
Stáhnout celý tento materiálNenasycené uhlovodíky
- jsou uhlovodíky s násobnou (násobnými) vazbami:
1 dvojná vazba - alkeny
2 dvojné vazby - alkadieny
1 trojná vazba - alkyny
Alkeny (Olefíny)
Obecné vlastnosti:
- obecný vzorec CnH2n
- uhlovodíky s 1 dvojnou vazbou (tato vazba je tvořena jednou vazbou π a jednou vazbou σ)
- dvojná vazba je kratší a pevnější než jednoduchá vazba, délka vazby 0,134 nm, vazebná energie 611 kJ/mol
- atomy uhlíku tvořící dvojnou vazbu jsou v hybridizaci sp2
- dvojná vazby neumožňuje rotaci, proto mohou alkeny existovat ve dvojím prostorovém uspořádání - geometrická izomerie:
cis - forma (Z): trans - forma (E):
- geometrické izomery se liší fyzikálními vlastnostmi, např. teplotou varu
- od butenu se přidává také polohová izomerie dvojné vazby
Názvosloví:
- v názvu přidáváme koncovku -en
- alkeny tvoří homologickou řadu
C2H4ethenCH2=CH2
C3H6propenCH2=CH–CH3
C4H8but-1-enCH2=CH–CH2–CH3
but-2-enCH3–CH=CH–CH3
C5H10pent-1-enCH2=CH–CH2–CH2–CH3
pent-2-enCH3–CH=CH–CH2–CH3
C6H12hex-1-enCH2=CH–CH2–CH2–CH2–CH3
hex-2-enCH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3
hex-3-enCH3–CH2–CH=CH–CH2–CH3
………
- pravidla názvosloví:
1. Řětězec se čísluje tak, aby poloha dvojných vazeb byla určena co nejmenšími čísly. Dvojná vazba má v číslování přednost před substituenty i trojnými vazbami.
2. Za základní pokládáme řetězec s dvojnou vazbou, i když není nejdelší.
3. Hlavní řetězec je ten, který obsahuje nejvíc dvojných vazeb.
- jednovazné zbytky:
vznikají odtržením vodíku, koncovka -enyl
uhlíkový atom, ze kterého vychází vazba, má číslo 1
CH2=CH– ethenyl (vinyl)
CH2=CH–CH2–prop-2-en-1-yl (alyl)
- dvojvazné zbytky:
obecně alkyliden
CH2=methyliden
CH3–CH=ethyliden
–CH2–methylennapř. R–CH2–Rhexamethylen …
Fyzikální a chemické vlastnosti:
- podobné alkanům:
C2 - C4 plyny
C5 - C15 kapaliny
C16 - … pevné látky
- s počtem uhlíků stoupá teplota varu, je ale nižší než u alkanů, hustoty jsou naopak vyšší než u alkanů
- fyzikální vlastnosti se odvíjí také od geometrické izomerie (cis- a trans- forma)
- chemické vlastnosti vyplývají z dvojné vazby - ta má elektrodonorní charakter (nukleofilní) - to znamená, že reaguje s elektrofilní částicí - elektrofilní adice, popř. s radikálem - radikálová adice (méně často)
- dvojná (násobná) vazba se dokazuje odbarvením bromové vody popř. KMnO4
Reakce:
adice - převážně elektrofilní AE, méně často radikálová AR
halogenace
CH3–CH=CH2 + Br2 → CH3–CH–CH2
Ι Ι
Br Br
substrát + reagent → produkt
- mechanismus AE:
1. iniciace:heterolytické štěpení Br2Br–Br → Br- + Br+
2. propagace:Br+ + CH3–CH=CH2 → CH3–CH–CH2+
Ι
Br
3. terminace:koordinaceCH3–CH–CH2+ + Br- → CH3–CH–CH2
Ι Ι Ι
Br Br Br
- mechanismus AR:
1. iniciace:homolytické štěpení Br2Br–Br → Br• + •Br
2. propagace:Br• + CH3–CH=CH2 → CH3–CH–CH2•
Ι
Br
3. terminace:CH3–CH–CH2• + Br• → CH3–CH–CH2
Ι Ι Ι
Br Br Br
2. katalytická hydrogenace
CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3(t, kat. Ni, Pt)
3. adice halogenovodíkových kyselin
CH2=CH–CH3 + HCl → CH3–CH–CH3
Ι
Cl
Při této reakci se uplatnilo Markovnikovo pravidlo: Při adici látek se vodík (elektrofilní skupina) váže na ten uhlík násobné vazby, na kterém je větší počet vodíků.
4. adice H2SO4
CH2=CH–CH3 + H–O–SO3H → CH3–CH–CH3
Ι
O–SO3H
5. adice vody - hydratace
CH2=CH–CH3 + H2O → CH3–CH–CH3
Ι
OH
polymerace
- opakovaná adice
- děj, při kterém z monomeru vzniká polymer (makromolekula)
- probíhá za vysokého tlaku, teploty a přítomnosti katalyzátorů
nCH2=CH2 → [CH2–CH2]nPE (polyethylen)
- mechanismus, nejčastěji AR, méně často AE:
1. iniciace:R–R → R• + •R
2. propagace:R• + CH2=CH2 → R–CH2–CH2•
R–CH2–CH2• + CH2=CH2 → R–CH2–CH2–CH2–CH2•
3. terminace:R–CH2–CH2–CH2–CH2• + •CH2–CH2–R → [CH2–CH2]n
oxidace
- dokonalá oxidace - za přístupu vzduchu = spalování, vždy vzniká CO2 a H2O
CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
- regulovanou oxidací mohou vznikat alkoholy, keton
Vloženo: 6.01.2011
Velikost: 577,50 kB
Komentáře
Tento materiál neobsahuje žádné komentáře.
Mohlo by tě zajímat:
Skupina předmětu CH - Chemie
Podobné materiály
- CH - Chemie - Nenasycené uhlovodíky
- CH - Chemie - Nenasycené mastné kyseliny
- CH - Chemie - Nenasycené uhlovodíky
- CH - Chemie - Uhlovodíky
- CH - Chemie - NENASYC. UHLOVODÍKY.doc
- CH - Chemie - Acyklické uhlovodíky.doc
- CH - Chemie - Aromatické uhlovodíky
- CH - Chemie - Cyklické uhlovodíky.doc
- CH - Chemie - Nasycené uhlovodíky
- CH - Chemie - Uhlovodíky
- CH - Chemie - Aromatické uhlovodíky (Areny)
- CH - Chemie - Nasycené uhlovodíky - část I
- CH - Chemie - Nasycené uhlovodíky - část II
- CH - Chemie - Uhlovodíky
Copyright 2024 unium.cz