Skripta z pardubic

UNIVERZITA PARDUBICE
Fakulta chemickotechnologická
Katedra organické chemie













Organická chemie 1
(pro posluchače kombinovaného studia oboru Speciální
chemickobiologické obory)



























Ing. Petr Šimůnek, Ph. D.
1
ZÁKLADNÍ PRINCIPY ORGANICKÉ CHEMIE ........................................................................................... 6
STRUKTURA ORGANICKÝCH SLOUČENIN ............................................................................................................. 6
NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÝCH SLOUČENIN............................................................................................................ 7
Názvosloví uhlovodíků................................................................................................................................... 7
Alkany ........................................................................................................................................................................ 7
Alkeny a alkyny.......................................................................................................................................................... 9
Alicyklické uhlovodíky .............................................................................................................................................. 9
Názvosloví derivátů uhlovodíků................................................................................................................... 10
CHEMICKÁ VAZBA V UHLÍKATÝCH SLOUČENINÁCH .......................................................................................... 11
Polarizace vazby, indukční efekt.................................................................................................................. 11
Konjugované systémy, mezomerní efekt.................................................................................................................. 12
Aromatické systémy, aromaticita ............................................................................................................................. 14
STEREOCHEMIE ................................................................................................................................................. 14
Znázornění prostorové stavby molekul........................................................................................................ 15
Optická izomerie ...................................................................................................................................................... 16
Geometrická izomerie .............................................................................................................................................. 20
Konformace.............................................................................................................................................................. 21
Stereochemie cyklických sloučenin.......................................................................................................................... 22
Cyklopropan ................................................................................................................................................ 22
Cyklobutan................................................................................................................................................... 22
Cyklopentan................................................................................................................................................. 22
Cyklohexan .................................................................................................................................................. 23
MOLEKULA V PROSTŘEDÍ DALŠÍCH ČÁSTIC........................................................................................ 24
ALKANY ............................................................................................................................................................. 26
NÁZVOSLOVÍ ALKANŮ ...................................................................................................................................... 26
VLASTNOSTI, VÝSKYT A POUŽITÍ....................................................................................................................... 27
REAKCE ALKANŮ .............................................................................................................................................. 27
Oxidace........................................................................................................................................................ 27
Halogenace.................................................................................................................................................. 27
Nitrace......................................................................................................................................................... 28
Sulfochlorace............................................................................................................................................... 28
Krakování .................................................................................................................................................... 28
CYKLOALKANY............................................................................................................................................... 29
Reakce cykloalkanů ..................................................................................................................................... 29
ALKENY ............................................................................................................................................................. 30
NÁZVOSLOVÍ ALKENŮ....................................................................................................................................... 30
REAKCE ALKENŮ............................................................................................................................................... 30
Hydrogenace ............................................................................................................................................... 30
Adice halogenů............................................................................................................................................ 31
Adice halogenovodíků ................................................................................................................................. 31
Adice vody ................................................................................................................................................... 32
Hydroborace................................................................................................................................................ 32
Epoxidace .................................................................................................................................................... 33
Ozonolýza .................................................................................................................................................... 33
Hydroxylace................................................................................................................................................. 33
Polymerace.................................................................................................................................................. 34
Allylová chlorace......................................................................................................................................... 34
DIENY.................................................................................................................................................................. 35
Reakce dienů................................................................................................................................................ 35
Diels-Alderova reakce ................................................................................................................................. 36
ALKYNY ............................................................................................................................................................. 36
NÁZVOSLOVÍ ALKYNŮ ...................................................................................................................................... 37
REAKCE ALKYNŮ .............................................................................................................................................. 37
Hydrogenace ............................................................................................................................................... 37
Adice halogenů............................................................................................................................................ 38
2
Adice halogenovodíků ................................................................................................................................. 38
Hydratace .................................................................................................................................................... 38
Nukleofilní adice.......................................................................................................................................... 39
ARENY ................................................................................................................................................................ 39
NÁZVOSLOVÍ ARENŮ......................................................................................................................................... 39
VLASTNOSTI, VÝSKYT A POUŽITÍ....................................................................................................................... 41
REAKCE ARENŮ................................................................................................................................................. 41
Nitrace......................................................................................................................................................... 44
Halogenace.................................................................................................................................................. 45
Friedel-Craftsova alkylace.......................................................................................................................... 45
Friedel-Craftsova acylace ........................................................................................................................... 46
Sulfonace ..................................................................................................................................................... 47
Chlorsulfonace ............................................................................................................................................ 47
Oxidace aromátů ......................................................................................................................................... 48
Reakce na postranním řetězci...................................................................................................................... 49
HALOGENDERIVÁTY UHLOVODÍKŮ........................................................................................................ 50
NÁZVOSLOVÍ..................................................................................................................................................... 50
REAKCE HALOGENDERIVÁTŮ............................................................................................................................ 51
Nukleofilní substituce halogenu................................................................................................................... 51
Eliminace halogenovodíku a halogenu........................................................................................................ 53
Reakce s kovy............................................................................................................................................... 54
ORGANOKOVOVÉ SLOUČENINY ............................................................................................................... 55
Reakce s donory protonů............................................................................................................................. 56
ALKOHOLY....................................................................................................................................................... 56
NÁZVOSLOVÍ..................................................................................................................................................... 57
REAKCE ALKOHOLŮ.......................................................................................................................................... 57
Acidobázické reakce .................................................................................................................................... 57
Dehydratace alkoholů ................................................................................................................................. 58
Esterifikace.................................................................................................................................................. 58
Oxidace........................................................................................................................................................ 59
FENOLY.............................................................................................................................................................. 60
NÁZVOSLOVÍ..................................................................................................................................................... 60
VLASTNOSTI ..................................................................................................................................................... 60
REAKCE FENOLŮ ............................................................................................................................................... 60
Acidita ......................................................................................................................................................... 60
Alkylace a acylace na kyslíku ...................................................................................................................... 61
Reakce fenolů na aromatickém jádře .......................................................................................................... 61
ETHERY.............................................................................................................................................................. 64
NÁZVOSLOVÍ ETHERŮ ....................................................................................................................................... 64
VLASTNOSTI ETHERŮ ........................................................................................................................................ 64
REAKCE ETHERŮ ............................................................................................................................................... 65
Štěpení etherů kyselinami ............................................................................................................................ 65
Reakce oxiranu ............................................................................................................................................ 66
ALDEHYDY A KETONY.................................................................................................................................. 68
NÁZVOSLOVÍ ALDEHYDŮ A KETONŮ ................................................................................................................. 68
VLASTNOSTI ALDEHYDŮ A KETONŮ .................................................................................................................. 68
REAKCE ALDEHYDŮ A KETONŮ......................................................................................................................... 70
Reakce na karbonylové skupině ............................................................................................................................... 70
Adice vody (hydratace)................................................................................................................................ 70
Adice alkoholů............................................................................................................................................. 70
Adice thiolů.................................................................................................................................................. 71
Adice kyanovodíku....................................................................................................................................... 72
Adice dusíkatých nukleofilů......................................................................................................................... 72
3
Reakce s Grignardovými činidly.................................................................................................................. 74
Redukce karbonylových sloučenin............................................................................................................... 74
Oxidace karbonylových sloučenin ............................................................................................................... 76
Reakce na α-uhlíkovém atomu................................................................................................................................. 77
Halogenace.................................................................................................................................................. 78
Aldolizace .................................................................................................................................................... 78
Cannizzarova reakce ................................................................................................................................... 80
Benzoinová kondenzace............................................................................................................................... 80
Wittigova reakce.......................................................................................................................................... 81
Perkinova reakce......................................................................................................................................... 81
REAKCE KETENU............................................................................................................................................... 82
REAKCE α,β-NENASYCENÝCH KARBONYLOVÝCH SLOUČENIN .......................................................................... 83
DIKARBONYLOVÉ SLOUČENINY ........................................................................................................................ 84
NITROSLOUČENINY....................................................................................................................................... 84
REAKCE NITROSLOUČENIN................................................................................................................................85
Acidita nitrosloučenin ................................................................................................................................. 85
Reakce nitroarenů na aromatickém jádře ................................................................................................... 86
Redukce nitroskupiny................................................................................................................................... 86
AMINY................................................................................................................................................................. 87
NÁZVOSLOVÍ..................................................................................................................................................... 88
FYZIKÁLNÍ A FYZIOLOGICKÉ VLASTNOSTI A VÝSKYT AMINŮ ............................................................................ 88
REAKCE AMINŮ................................................................................................................................................. 89
Acidob