Zkouska z organy

cké vůči různým skupinám živočichů
-baktericidní,fungicidní účinky= pesticidy, jsou i rostlinách
-jsou chromoforické-zvyšují barevnost sloučenin, vyšší hořlavost,výbušnost TNT
NITRO-připravují se vnesením funkční skupiny do molekuly nebo nitrací alifatických
uhlovodíků (Mejerova reakce), použítí při výrobě léků a pesticidů
Nitrosolátky-(N=O skup.)
-není přírodní,toxická,karcinogenní,mutagení
-často barevné-monomerní-modrá,žlutá-stálejší
vznik a reakce-z jiných dusíkatých látek
Aminy a amoniové soli
-nejvíce redukovaná forma N s oxid.č.-3
-primární,sekundární,terciální
-sufix –amin,azan, prefix-amino,aza
-přírodní výskyt aminů s necyklickou stavbou omezený (součástí rozkládajících se těla živočichů a rostlin)
-aminy s cyklickou-v živých organismech a základ stavby složitějších látek
-většina jedovatá a vysoce škodlivá,mají charakteristický pach
-příprava akrylací amoniaku halogenderiváty
reakce-tvorba amoných solí
Dusík v heterocyklech
Deleni:1)5člen.kruh, 2)6člen.
Pyrol- pětičlený kruh,dusík pyrolu nemá funkci donoru
Příprava-kondenzace kyslíkatých derivátů
-významnou zálkadní látkou je porfin,skelet z 4 pyrolových jader uprostřed je umístěn
iont kovu FE,Mg,Cu, Co,vystupuje jako slabá kys.
-zajímavé látky od pyrolu kombinovaného s benzenem (ortho-kondenzace)
-indol z nej vznika Skatol - pachový princip fekálií,indigo-barvivo-modrotisk
-Imidazol – v penicilinu, vit B1
-šestičlénné jsou významnější,v 6čl.kruhu není volý elektor.párvčleněn do
mezomerie -)jsou schopné akceptovat kationt=)sůl.
-pyridin z černouhelného dehtu,má slabou alkalitu
-kys.pikolinová-přídavek krmné směsi
Vícecyklické látky s pyridinovým kruhem
-benzoderiváty: chinolin,isochinolin,akridin
-z černo.dehtu, význam: skelety alkaloidů,chemoterapeutik a příprava syntet. barviv
-z tropanu-kokain
-Chinuklidin – ve struktuře chininu, cikádinu, cinchoninu
Heterocykly se dvěma a více dusíky
-pyrimidin,pyrazin purin,derivát pyrimidinu –kys.barbiturová.součást léčiv
-ureidy-objevuje se struktura podobná močovině (odpadní produkt metabolismu ptáků)
Oximy (N=C)
-syntetické,dusík vvázán na ulík dvojnou vazbou
-cyklohexanon-mezistupen výroby textilních vlaken
-oximy aldehydů a ketonů slouží k identifikaci v org.a analit.chemii
-methyl,dimethylhydrazin-raketové palivo
Hydroxyslouč.(alkohol,fenol)
v přírodě jako sekundární metabolity živých
organismů
O2-vazbou s uhlíkem vyzváří nejdůležitější funkční skupiny-od alkoholů po der.kys.
-vysoká elektronegativita je příčinou polarizace vazeb,s uhlíkem nese téměř vždy kladný náboj s hodnotou 3/10 náboje elektronu
-vazba je kovalentního typy ale nese podmínky pro heterotypické štěpení -)podminují reaktivitu kysl.slouč.
-molekula vody- kdy rozdílnost elelktroneg.-nastáván dipol (uhel který není roven 180stupnu
- další typ připojení k uhlíku je dvojná vazba,značný přebytek záporného náboje
Alkoholy a estery alkoholů s anorganickými kyselinami
Alkoholy –OH skupina na alifatickém nebo alicyklickém řetězci
-alkoholy součástí sek.metabolitů,produkt biochem.reakcí organismů
-vetší množství jako deriváty esterů karboxyl.kys.
-přítomnost OH místo vodíku-vnáší do molekuly polarita, rozpustné ve vodě-methanol s vodou mísitelný-vysoká teplota bodu varu
Vlastnosti:- rozpustné ve vodě, teplota varu a tání stoupá s počtem OH
-efekt polarity OH skupiny - vysoká teplota varu alkoholů
oproti uhlovodíku
- Vyšší alkoholy – typický zápach/vůně (většinou ovocná) –
součást vonných esencí
Reakce: Oxidace, Dehydratace – eliminace,vznik etheru odstěpení vodíku jako pronu-alkoholáty
-záměna OH za jiný aniot za vzniku esterů alkoholu,
eliminace OH sk,oxidace-primární (aldehydy),sekundární(ketony),terciální (peroxidy),
probíhá na již oxidovaném uhlíku
• Substituce,Vznik alkoholátů,Esterifikace
-dělení:-dle počtu hydroxyl.sk- jedno-dvou-troj sytné,vícesytné
-s počtem OH skup. roste t tání a varu
-dle typu atomu uhlíku co nese OH-primární (ox.č.-3,spojen pouze s 1C),sekundární(ox.č.-2,spojen s 2C), terciální (3C)
-dle počtu OH skupin: geminální OH na 1 C,vicinální na sousedících a terminální na koncích
Výskyt:- některé se vyskytují v přírodě volné a jiné vázané
- volné jako produkty kvašení, vázané jako součást esterů v ovoci
Příprava:• Redukce aldehydů a kyselin
• Hydrolýza halogenuhlovodíků
• Syntéza z vodního plynu – u methanolu
• Kvašením – ethanolové, butanolové,…
Vícesytné
Glykol-dvojsytný,terminální,vicinální Součásti nemrznoucích směsí – Fridex– Toxické– Kosmetika, konzervanty
glycerol-součást tuků,surovina pro výbušniny,masti,krémy,vícesytny
Sfingosin– dvojsytný aminoalkohol – součást složených tuků – sfingomyeliny
• Cukry - polyhydroxyaldehydy nebo ketony
– Nepostradatelné pro živé organismy
ESTERY- Nejrozšířenějšími jsou tuky a oleje –estery vyšších mastných kyselin a glycerolu Estericka vazba – hlavní vazba mezi cukernou
složkou a kys. fosforečnou v NK Syntetická vlákna – polyestery –rimplen, TesilVýbušniny - Dynamit
(glykoldinitrát, tetranitropentaerythrit (pentrit), glyceroltrinitrátxylitolpentanitrát)
• Methanol – dřevný líh,methylalkohol, karbinol– Kapalný, lihové vůně i chuti– JED!– Získává se suchou destilací dřeva (dřevoplyn) či z vodního
plynu (směs CO a H2), Rozpouštědlo, palivo,denaturační činidlo, syntéza
– Vzniká i při kvašení cukrů – z Pektinů
Ethanol – ethylalkohol, líh, Spiritus vinii– Bezbarvá kapalina typ. lihové chuti a vůně–
Při požití vyšších dávek – jedovatý,jinak omamný účinek – euforizuje–
Výroba kvašením a destilací, adice vody na ethen– Rozpouštědlo, konzervační,dezinfekční prostředek, potravinářství,
likérnictví, pivovarnictví,farmakologie, parfumerie
ethan 1,2diol:nemrznoucí směs,plasty a detergenty,vícesytny
Vyšší alkoholy
• Butanol, propanol, amylalkohol,….
• Vznikají kvašením, vedlejší produkty• Součást tzv. přiboudliny – způsobujíbolest hlavy • Součásti vosků
Fenolické sloučeniny
-látky s hydroxilem na arenickém seskupení, odpovídá secudarním alkoholům-matečná sloučenina fenol (benzenal)
Výskyt – v dehtech ale i v rostlinách
příprava: • Substituce halového prvku• Redukcí chinonů
• Hydrolýzou esterů
vlastnosti: Jednosytné, dvojsytné, vícesytné
• Jednoduché (jednosytné) – toxické pro živé organismy – problém při čištění vody
• Polyfenolické sloučeniny – velmi rozšířené v přírodě, významné
• Základní látky tříslovin – taninů
•přítomnost OH skupiny zvyšuje polaritu molekul
(rozpustnost ve vodě) a vyšší body varu oproti
matečným uhlovodíkům
•blízkost arenického systému a OH skupiny
způsobuje i vyšší disociaci oproti alkoholům a
tudíž vyšší kyselost fenolů
•Reakce:– tvorba solí – fenolátů, které vznikají reakcí
s hydroxidy (přítomnost substituentů odčerpávající
elektrony – zvýšení kyselosti!)
– substituci arenického jádra v polohách 2 (o-) a 4
(p-), takže u fenolických látek je v praxi prováděna
řada reakcí - halogenace, sulfonace a nitrace,
Významné fenoly
• Fenol – benzenol, karbol, Acidum carbolicum
– Krystalická látka, rozpustná ve vodě
– Získává se z černouhelného dehtu
– Jedovatý, leptá pokožku
– Použití jako základ barviv, léčiv, dezinfekční
prostředek, pesticidy
Kresoly (o-, m-, p-) = methylfenol
– Dezinfekční prostředky, barviva, léčiva
• Hydrochinon – 1,4-benzendiol– Součást fotografických vývojek– Chinhydronová elektroda
Ethery a cyklické ethery
kyslík včleněn do uhlíkatého řetězce C-O-C,molekula etheru polární
-dělení lineární a cyklickésami osobě výskyt v přírodě minimální, ve sloučeninách hlavně CH3-O –methoxy skupina- jednoduché – CH3 – O - CH3 - smíšené - CH3 – O - C2H5
Vlastnosti:- nižší bod varu než alkoholy (netvoří H můstky), s vodou ne nemísí, rozpouštějí se v organických rozpouštědlech, zápalné, narkotické účinky
Etherická vazba!!!-Kyslíkové můstky, glykosidická vazba mezi sacharidy -Methoxylové skupiny u celé řadysloučenin
Příprava: 1) intermolekulární dehydratace alkoholů
2) alkylace alkoholů
příprava:odštěpením vody ze dvou molekul alkoholu kys.sírovou,z dvojsytných alkoholů
Zástupci:Dimethylether
Ether C2H5 – O – C2H5 – použití jako rozpouštědlo
Diethylether CH3CH2 – O - CH3CH2 – v lékařství k narkózám,rozpouštědlo
Fenylmethylether – příjemně voní
Oxiran – cyklický ether – význam při
syntéze
MTBE- aditivem do oxibenzinů
Karbonylové sloučeniny-aldehydy,ketony,chinony
-charakterizované funkční skupinou C=O
-kapalné a tuhé látky ,až na formaldehyd,vyšší bod varu
Chinony – musí mít 2 karbonyly propojené konjugovaným systémem,slabý pach
AldehydR – C =OKeton R C = O
A) Aldehydy- koncovka AL, více skupin= karbaldehyd- nestálé,
velice snadno podléhají oxidacím, až na výjimky
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C =O– kyselina karboxylová