- Stahuj zápisky z přednášek a ostatní studijní materiály
- Zapisuj si jen kvalitní vyučující (obsáhlá databáze referencí)
- Nastav si své předměty a buď stále v obraze
- Zapoj se svojí aktivitou do soutěže o ceny
- Založ si svůj profil, aby tě tví spolužáci mohli najít
- Najdi své přátele podle místa kde bydlíš nebo školy kterou studuješ
- Diskutuj ve skupinách o tématech, které tě zajímají
Studijní materiály
Hromadně přidat materiály
Skripta_strukturni_biochemie
C9530 - Strukturní biochemie
Hodnocení materiálu:
Zjednodušená ukázka:
Stáhnout celý tento materiálObsah
I Proch´azka ZOO struktur 1
1 Struktura v chemii a biochemii 3
1.1 Chemick´a struktura a geometrie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
1.1.1 Konfigurace a konformace . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
1.1.2 Geometrick´y popis molekul . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
1.1.3 Definice torzn´ıho ´uhlu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
1.2 Konformace a energie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
1.2.1 Energie a entropie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
1.2.2 S´ıly p˚usob´ıc´ı v biomakromolekul´ach . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
1.2.3 Celkov´a energie a v´ysledn´a konformace . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
1.2.4 Termodynamika a kinetika . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
2 Struktura protein˚u 13
2.1 Proteiny jako pˇr´ıklad biomakromolekul . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
2.2 Stavebn´ı jednotky . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
2.3 Torzn´ı ´uhly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
2.4 Prim´arn´ı struktura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18
2.5 Sekund´arn´ı struktura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
2.5.1 Struktura alfa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
2.5.2 Struktura beta . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
2.6 Terci´arn´ı struktura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
2.6.1 Spojovac´ı prvky . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
2.6.2 Alfa-proteiny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24
2.6.3 Beta-proteiny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
2.6.4 Alfa+beta-proteiny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
2.6.5 Alfa/beta-proteiny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
2.6.6 Proteiny bez sekund´arn´ı struktury . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
2.7 Kvartern´ı struktura a vyˇsˇs´ı struktury . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
3 Struktura nukleov´ych kyselin 37
3.1 Stavebn´ı jednotky . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
3.2 Torzn´ı ´uhly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
3.3 Prim´arn´ı struktura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
3.4 Sekund´arn´ı struktura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
3.5 Terci´arn´ı struktura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
3.6 Kvart´ern´ı struktura a vyˇsˇs´ı struktury . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48
i
ii OBSAH
4 Struktura oligo- a polysacharid˚u 49
4.1 Stavebn´ı jednotky . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49
4.2 Torzn´ı ´uhly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49
4.3 Prim´arn´ı struktura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
4.4 Sekund´arn´ı struktura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
4.5 Terci´arn´ı struktura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
5 Struktura biologick´ych membr´an 55
5.1 Membr´any a biomakromolekuly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
5.2 Stavebn´ı jednotky . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
5.3 Geometrie lipidov´ych ´utvar˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
5.4 Tekutost membr´an . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
5.5 Konformace lipid˚u a struktura membr´any . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
5.5.1 Vliv pol´arn´ı skupiny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
5.5.2 Vliv hydrofobn´ıho ˇretˇezce . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57
5.5.3 Vliv sloˇzen´ı . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
5.6 Vyˇsˇs´ı struktury . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
II Lov struktur 59
6 V´ypoˇcetn´ı metody 61
6.1 Molekulov´e modelov´an´ı . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
6.1.1 Model molekuly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
6.1.2 Minimalizace energie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
6.2 Kvantov´e metody . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63
6.2.1 Kvantov´a mechanika atom˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63
6.2.2 Molekulov´e orbitaly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
6.2.3 Metody ab initio . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66
6.2.4 Semiempirick´e metody . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
6.3 Molekulov´a mechanika . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
6.3.1 Hyperplocha potenci´aln´ı energie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70
6.3.2 Silov´e pole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
6.3.3 Implicitn´ı a explicitn´ı solvent . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73
6.3.4 Metoda PME . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73
6.3.5 Molekulov´a dynamika . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
7 Pˇr´ıprava vzorku biomakromolekul 79
7.1 Izolace z pˇr´ırodn´ıho materi´alu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
7.2 Metody molekul´arn´ı biologie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80
7.2.1 Principy molekul´arn´ı genetiky . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80
7.2.2 Expresn´ı vektory . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
7.2.3 Molekulov´e klonov´an´ı . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82
7.2.4 M´ıstnˇe ˇr´ızen´a mutageneze . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83
7.2.5 Bakteri´aln´ı exprese . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83
7.2.6 Purifikace exprimovan´ych protein˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
7.3 Chemick´a synt´eza . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
7.3.1 Synt´eza peptid˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
7.3.2 Synt´eza oligonukleotid˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
7.3.3 Synt´eza oligosacharid˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
OBSAH iii
7.4 Enzymov´a synt´eza . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
7.4.1 Enzymov´a synt´eza nukleov´ych kyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
7.4.2 Enzymov´a synt´eza protein˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
7.4.3 Enzymov´a synt´eza oligosacharid˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
8 Metody urˇcov´an´ı sekvence 89
8.1 Sekvenace protein˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
8.1.1 Edmanovo odbour´av´an´ı . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
8.1.2 Sekvenace hmotnostn´ı spektrometri´ı . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
8.2 Sekvenace nukleov´ych kyselin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
8.2.1 Chemick´a metoda Maxama a Gilberta . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
8.2.2 Enzymov´a neboli dideoxymetoda (Sangerova) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
8.3 Sekvenace oligosacharid˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
9 Optick´e metody 97
9.1 Elektromagnetick´e z´aˇren´ı . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97
9.2 Svˇetlo mezi molekulami . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
9.2.1 Svˇetlo mezi mal´ymi neteˇcn´ymi molekulami . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99
9.2.2 Svˇetlo si vymˇeˇnuje energii s molekulami . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99
9.2.3 Vlnov´a rovnice mezi molekulami . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99
9.3 Intenzita svˇetla a spektrum . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100
9.4 Svˇetlo a sekund´arn´ı struktura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100
9.4.1 Polarizovan´e svˇetlo a sekund´arn´ı struktura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 101
9.5 A co j´adra? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103
9.5.1 Vibraˇcn´ı spektroskopie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103
9.5.2 Vibrace jader v peptidov´e vazbˇe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106
9.6 Rozptyl svˇetla . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107
9.6.1 Ramanova spektra . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107
9.7 Ohyb svˇetla (difrakce) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108
10 Rentgenov´a krystalografie 111
10.1 Difrakce na krystalech . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111
10.2 Krystalizace biomakromolekul . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112
10.3 Mˇeˇren´ı difrakce . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114
10.3.1 Zdroje z´aˇren´ı . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114
10.3.2 Goniostat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114
10.3.3 Detektory . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115
10.3.4 Vyhodnocen´ı dat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115
10.4 ˇReˇsen´ı f´azov´eho probl´emu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115
10.4.1 Metody izomorfn´ıho nahrazen´ı . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115
10.4.2 Metody vyuˇz´ıvaj´ıc´ı anom´aln´ı rozptyl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 116
10.4.3 Metoda v´ıcen´asobn´eho mˇeˇren´ı anom´aln´ıho rozptylu . . . . . . . . . . . . . . . . . 119
10.4.4 Metoda molekul´arn´ıho pˇrem´ıstˇen´ı . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119
10.5 Urˇcen´ı struktury z difrakˇcn´ıch dat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119
10.6 Kontrola spr´avnosti . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
iv OBSAH
11 Nukle´arn´ı magnetick´a rezonance 123
11.1 Magnetick´e chov´an´ı jader . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
11.2 Spektroskopie NMR . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124
11.2.1 Ovlivnˇen´ı jader vnˇejˇs´ımi poli . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124
11.2.2 Interakce jader s nejbliˇzˇs´ım okol´ım . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126
11.2.3 Vztah mezi spektry NMR a strukturou . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128
11.3 Struktura protein˚u pomoc´ı NMR . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129
11.3.1 Heteronukle´arn´ı korelace a sekvenˇcn´ı pˇriˇrazen´ı . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129
11.3.2 Homonukle´arn´ı korelace a postrann´ı ˇretˇezce . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131
11.3.3 Nukle´arn´ı Overhauser˚uv jev a vzd´alenosti proton˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . 131
11.3.4 Tˇr´ıvazebn´e skal´arn´ı interakce a torzn´ı ´uhly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131
11.3.5 Sekund´arn´ı struktura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131
11.3.6 V´ypoˇcet konformace proteinu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 132
11.4 Struktura nukleov´ych kyselin pomoc´ı NMR . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133
11.4.1 Pˇriˇrazen´ı s vyuˇzit´ım skal´arn´ıch interakc´ı . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133
11.4.2 Pˇriˇrazen´ı s vyuˇzit´ım dipol´arn´ıch interakc´ı (NOE) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 134
11.4.3 Nukle´arn´ı Overhauser˚uv jev a vzd´alenosti proton˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . 137
11.4.4 Tˇr´ıvazebn´e skal´arn´ı interakce a torzn´ı ´uhly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137
11.4.5 V´ypoˇcet konformace nukleov´ych kyselin. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137
11.5 Struktura oligosacharid˚u pomoc´ı NMR . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137
11.6 Pohyby molekul v NMR . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137
11.7 Dalˇs´ı v´yvoj metody . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138
12 Bioinformatika 141
12.1 Co to je bioinformatika . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141
12.2 Genomov´e projekty . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141
12.3 Biologick´e datab´aze . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142
12.4 Datab´aze sekvenc´ı protein˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142
12.4.1 Prim´arn´ı datab´aze sekvenc´ı protein˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142
12.4.2 Sloˇzen´e datab´aze sekvenc´ı protein˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145
12.4.3 Sekund´arn´ı datab´aze sekvenc´ı protein˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145
12.5 Datab´aze sekvenc´ı DNA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146
12.6 Datab´aze proteinov´ych struktur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 147
12.7 Vyhled´avac´ı syst´emy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 147
12.8 P´arov´e pˇriloˇzen´ı (pairwise alignment) sekvenc´ı . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 148
12.9 V´ıcen´asobn´e pˇriloˇzen´ı (multiple alignment) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 148
12.10Pˇredpov´ıd´an´ı struktury ze sekvence . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 149
12.10.1Pˇredpovˇed’ sekund´arn´ı struktury . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 149
12.11Pˇredpovˇed’ foldu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150
12.11.1Homologn´ı modelovan´ı . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150
III Dodatky 151
A Energie r˚uzn´ych interakc´ı . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 153
B Peptidov´a vazba jako pˇr´ıklad chromoforu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
B.1 Atomov´e orbitaly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
B.2 Hybridn´ı orbitaly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
B.3 Molekulov´e orbitaly . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158
B.4 Energie stav˚u a vlnov´e d´elky pˇrechod˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160
B.5 Tranzitn´ı dip´oly a pravdˇepodobnosti pˇrechod˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161
OBSAH v
C Metody chemick´e synt´ezy na pevn´em nosiˇci . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163
C.1 Karbodiimidov´a metoda synt´ezy peptid˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163
C.2 Fosforamiditov´a metoda synt´ezy nukleotid˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163
D Pattersonova funkce a poloha atom˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164
vi OBSAH
ˇC´ast I
Proch´azka ZOO struktur
1
Kapitola 1
Struktura v chemii a biochemii
1.1 Chemick´a struktura a geometrie
1.1.1 Konfigurace a konformace
Chceme-li studovat strukturu biologicky zaj´ımav´ych l´atek, mus´ıme se nejdˇr´ıve dohodnout na tom, co
vlastnˇe pojmem struktura mysl´ıme. Chemick´e l´atky se skl´adaj´ı z atom˚u r˚uzn´ych prvk˚u. Prvn´ı informac´ı,
kterou o nezn´am´e l´atce m˚uˇzeme z´ıskat, je tedy ´udaj, kolik atom˚u jednotliv´ych prvk˚u molekula l´atky
obsahuje. Napˇr´ıklad m˚uˇzeme zjistit, ˇze molekula naˇs´ı l´atky obsahuje ˇctyˇri atomy uhl´ıku, dva atomy
kysl´ıku a osm atom˚u vod´ıku. Budeme zn´at sloˇzen´ı l´atky1, ale st´ale jeˇstˇe nebudeme zn´at strukturu
l´atky.
Teprve kdyˇz zjist´ıme, kter´e atomy jsou navz´ajem spojeny kovalentn´ı vazbou2, m˚uˇzeme ˇr´ıci, zda
zkoumanou l´atkou je kyselina m´aseln´a, 2-buten-1,4-diol, nebo tˇreba 3-hydroxybutanon.
Ani ted’ vˇsak nemus´ı b´yt jednoznaˇcnˇe d´ano, o jakou chemickou l´atku jde. Pˇredpokl´adejme, ˇze
ˇrekneme, ˇze zkouman´a l´atka je 2-buten-1,4-diol. T´ımto n´azvem lze ale oznaˇcit dvˇe r˚uzn´e chemik´alie
s r˚uzn´ymi vlastnostmi. Tyto dvˇe l´atky se budou liˇsit uspoˇr´ad´an´ım atom˚u kolem dvojn´e vazby. Budou-li
obˇe koncov´e vazby C–C na jedn´e stranˇe dvojn´e vazby, p˚ujde o izomer cis (chemicky ´upln´y n´azev l´atky
bude (Z)-2-buten-1,4-diol), budou-li koncov´e C–C vazby smˇeˇrovat na opaˇcn´e strany, p˚ujde o izomer
trans ((E)-2-buten-1,4-diol).
Pokud by zkoumanou l´atkou byl 3-hydroxybutanon, mˇeli bychom podobn´y probl´em. Museli bychom
si vybrat ze dvou molekul, z nichˇz jedna je zrcadlov´ym obrazem druh´e3. ´Upln´y chemick´y popis by tedy
byl (R)-3-hydroxybutanon nebo (S)-3-hydroxybutanon.
Zp˚usob vz´ajemn´eho uspoˇr´ad´an´ı atom˚u propojen´ych atom˚u kovalentn´ımi vazbami, tak jak jsme jej
prob´ırali v pˇredchoz´ıch odstavc´ıch, se naz´yv´a konfigurace. Zat´ımco kyselina m´aseln´a se vyskytuje v
jedin´e konfiguraci, 2-buten-1,4-diol a 3-hydroxybutanon maj´ı po dvou r˚uzn´ych konfigurac´ıch.
Se znalost´ı konfigurace jiˇz um´ıme popsat molekulu napˇr´ıklad chemick´ym vzoreˇckem (i s vyznaˇcen´ım
chirality). Pokud budeme cht´ıt z trubiˇcek a kuliˇcek sestavit model zkouman´e l´atky, tˇreba kyseliny
m´aseln´e, potˇrebujeme zn´at v´ıc, neˇz jen konfiguraci. Mus´ıme se napˇr´ıklad rozhodnout, jestli uhl´ıkov´y
ˇretˇezec ohneme tak, aby byla karboxylov´a kyselina co nejbl´ıˇze koncov´emu methylu, nebo jestli bude
uhl´ıkov´yˇretˇezecpˇripom´ınatklikov´yhˇr´ıdelakarboxylov´askupinabudeodmethylov´econejd´ale.Konkr´etn´ı
rozm´ıstˇen´ı atom˚u v prostoru se naz´yv´a konformace. Mezi konfigurac´ı a konformac´ı je d˚uleˇzit´y rozd´ıl.
1 Chemici ˇcasto mluv´ı o kompozici l´atky.
2 Informace ud´avaj´ıc´ı pouze to, kter´e atomy jsou spojeny, se naz´yv´a konektivita. Chemika ovˇsem zaj´ım´a i to zda jde
o vazbu jednoduchou nebo dvojnou. Chemick´y popis atom˚u a vazeb v molekule se naz´yv´a konstituce.
3 Uˇcenˇe ˇreˇceno, jde o antipody, tedy enantiomery s opaˇcnou chiralitou. Takov´e l´atky se liˇs´ı smˇerem, kter´ym st´aˇc´ı
rovinnˇe polarizovan´e svˇetlo.
3
4 KAPITOLA 1. STRUKTURA V CHEMII A BIOCHEMII
Konformaci molekuly m˚uˇzeme mˇenit pouh´ym ot´aˇcen´ım kolem kovalentn´ıch vazeb, zat´ımco ke zmˇenˇe
konfigurace je tˇreba kovalentn´ı vazbu pˇreruˇsit a vytvoˇrit novou.
Konfi
Vloženo: 25.04.2009
Velikost: 3,89 MB
Komentáře
Tento materiál neobsahuje žádné komentáře.
Copyright 2024 unium.cz