- Stahuj zápisky z přednášek a ostatní studijní materiály
- Zapisuj si jen kvalitní vyučující (obsáhlá databáze referencí)
- Nastav si své předměty a buď stále v obraze
- Zapoj se svojí aktivitou do soutěže o ceny
- Založ si svůj profil, aby tě tví spolužáci mohli najít
- Najdi své přátele podle místa kde bydlíš nebo školy kterou studuješ
- Diskutuj ve skupinách o tématech, které tě zajímají
Studijní materiály
Zjednodušená ukázka:
Stáhnout celý tento materiální substituční názvy, vytvořené od jednojaderných základních hydridů - sulfanu, selanu, tellanu (tab. I), např. ethyl-
sulfan, benzenselan apod. nejsou přípustné).
Od dvoujaderného základního hydridu disulfanu H–S–S–H jsou odvozeny příslušné substituční deriváty, např. alkyldisulfan
R–S–S–H, difenyldisulfan C
6
H
5
–S–S–C
6
H
5
.
Základní změna se týká substituentů odvozených od jednojaderných základních hydridů; jsou to: HS - sulfanyl- (ne merkapto-), HSe
- selanyl, HTe - tellanyl. Předponové názvy odvozené od chalkogenových analog alkoholů se vytvoří obdobně: „R–S–“ - alkylsulfanyl,
„Ar–Se–“ - arylselanyl (tradičně „arylseleno-“); např. fenylsulfanyl (tradičně „fenylthio-“), anthracen-1-ylsulfanyl-, 4-sulfanylbenz-
aldehyd, 4-(fenylsulfanyl)piperidin. Zároveň zůstávají zachovány stažené názvy substituentů, např. 1-anthrylsulfanyl-.
5.9. Organokovové sloučeniny s aniontovými ligandy
Novela přináší a preferuje pro antimon, bismut, germanium, cín a olovo substituční názvy odvozené od jednojaderných základních
hydridů (viz tab. I). Přibývá tak další alternativní název k několika předchozím, jak ukazuje příklad organoderivátu cínu CH
3
SnH
2
Cl:
Přípustné názvy pro CH
3
SnH
2
Cl: Vzorec psaný podle názvu:
chlor(methyl)stannan
a
Cl(CH
3
)SnH
2
methylcínchloriddihydrid CH
3
SnClH
2
dihydridomethylcínchlorid H
2
(CH
3
)SnCl
chlor(dihydrido)methylcín
b
ClH
2
CH
3
Sn
chlor(dihydrido)methylstannium
c
ClH
2
CH
3
Sn
a
Preferovaný název,
b
abecední řazení ligandů,
c
preferovaná alternativa k názvu pod
b
.
Pro organohořečnatá (Grignardova) činidla existují alternativní názvy: (CH
3
MgI)
n
: methylmagnesiumjodid, jod(methyl)magne-
sium (pozn.: organokovy se nepovažují za iontové sloučeniny, a z toho důvodu se přípony halogenidových ligandů neoddělují
spojovníky).
6.Názvoslovnéprincipy,způsobyaoperace
Průvodce srozumitelným a přehledným způsobem uspořádal názvoslovné principy a způsoby, jednotlivé druhy názvů a názvo-
slovné operace.
Základem názvoslovných systémů je soubor názvoslovných principů, způsobů a pravidel. Přibližnou „množinovou“ hierarchii
pojmů*) znázorňuje následující blokové schéma: Nejrozsáhlejší množiny představují různé názvoslovné systémy např. pro
kompendium Beilstein, pro Chemical Abstracts nebo IUPAC názvoslovný systém organických sloučenin. Jednotlivé názvoslovné
systémy zahrnují jako podmnožiny názvoslovné principy a způsoby. Názvoslovné principy (např. substituční, záměnný, konjunktivní,
aditivní a subtraktivní) představují obvykle obecná pravidla pro tvoření názvů a jsou prakticky obecně aplikovatelné, kdežto
názvoslovné způsoby (např. pojmenování kondenzovaných systémů, Hantzschovy-Widmanovy názvy monocyklických heterogenních
hydridů či von Baeyerův způsob pojmenování bi- a polycyklů atp., které se nemění) mají platnost ohraničenou na určité strukturní typy.
V následujícím blokovém schématu je rovněž znázorněno, jak se použitím určitých názvoslovných principů nebo způsobů
dostaneme po provedení příslušných názvoslovných operací k názvům sloučenin:
N=N
HOOC N=N COOH
fenyl(2-naftyl)diazen
(tradičně naftalen-2-azobenzen)
4,4'-diazendiyl-1,1'-dibenzoová kyselina
Chem. Listy 95, 650–690 (2001) Bulletin
661
*) Hierarchie pojmů není v „Průvodci“ systematicky dodržována (na rozdíl od příručky
9
), setkáme se např. s pojmy „substituční
názvosloví“, „a“-názvosloví apod.
**) Jednotlivé názvy sloučenin zpravidla vznikají kombinací několika principů a případně způsobů.
***) Nově zahrnuje funkční skupinové názvy.
Názvoslovné principy substituční, záměnný, konjunktivní, aditivní a subtraktivní jsou v podstatě obecně aplikovatelné; použití
názvoslovných způsobů je ohraničeno jen na určité struktury, jako je způsob pojmenování kondenzovaných systémů, Hantzschovy-
Widmanovy názvy monocyklických heterogenních hydridů či von Baeyerův způsob pojmenování polycyklů, které se nemění.
Příklady aplikací názvoslovných principů a operací
Substituční názvy:
Substituční názvoslovná operace představuje nahrazení jednoho nebo více atomů vodíku jiným atomem nebo skupinou atomů:
propan → 2-chlorpropan (substituční předpona „chlor-“)
benzen → benzenthiol (substituční přípona „-thiol“)
cyklohexan → cyklohexankarboxylovákyselina (substituční přípona „-karboxylová kyselina“)
HP(O)(OH)
2
fosfonová kyselina
→ C
6
H
5
–P(O)(OH)
2
fenylfosfonová kyselina
(substituční předpona „fenyl-“)
Záměnné názvy:
Záměnná názvoslovná operace představuje záměnu jedné skupiny atomů nebo jednoho atomu (jiného než vodík) za jinou skupinu
atomů, resp. za jiný atom:
cyklohexan → silacyklohexan (–CH
2
– za –SiH
2
–) (záměnná „a“-předpona „sila-“)
fenanthren → 2,7,9-triazafenanthren (–CH= za –N=) (záměnná „a“-předpona „triaza-“)
C
6
H
5
P(O)(OH)
2
fenylfosfonová kys.
→ C
6
H
5
P(N)(OH) (=O a –OH za N≡)
fenylfosfononitridová kys.
(záměnná vsuvka „-(o)nitrid(o)-“; zároveň je
přidáno „o“ a vypuštěno „o“)
CH
3
–[CH
2
]
4
–COOH
hexanová kyselina
→ CH
3
–[CH
2
]
4
–CSSH
hexandithiová kyselina
(záměnná vsuvka „-dithi(o)“; zároveň je
vypuštěno koncové „o“ vsuvky)
Aditivní názvy:
Aditivní názvoslovná operace spočívá ve formálním skládání názvu z částí bez jakékoli myšlené ztráty atomů nebo skupin z
kterékoli části:
Složky názvu Název Charakteristika strukturní změny
naftalen + 4(hydro) → 1,2,3,4-tetrahydronaftalen (hydro = přidání jednoho atomu H)
5α-pregnan + CH
2
→ 4a-homo-5α-pregnan (homo = přidání skupiny CH
2
v tomto
případě k rozšíření cyklu)
C
5
H
5
N+H
+
pyridin
→ [C
5
H
5
N-H]
+
pyridinium
(-ium = přidání jednoho H
+
)
Názvoslovnésystémy:
Názvosloví kompendia Beilstein
Názvosloví Chemical Abstracts
IUPAC názvosloví anorganických sloučenin
IUPAC názvosloví organických sloučenin:
Názvoslovná
operace:
Název:**)
Názvoslovnéprincipyazpůsoby:
Obecné:
substituční
záměnný
konjunktivní
aditivní (dříve „adiční“)***)
subtraktivní (dříve „eliminační“)
Ohraničené:
názvy kondenzovaných systémů
Hantzschův-Widmanův způsob pro cykly
von Baeyerův způsob pro bi- a polycykly
názvy spirosloučenin
názvy cyklofanů
substituční
záměnná
konjunktivní
aditivní
subtraktivní
násobicí
substituční
záměnný
konjunktivní
aditivní, funkční skupinový
subtraktivní
násobicí
kondenzovaného systému
Hantzschův-Widmanův
von Baeyerův
název spirosloučeniny
název cyklofanu
→→
Chem. Listy 95, 650–690 (2001) Bulletin
662
(CH
3
)
3
As+S
trimethylarsan
→ (CH
3
)
3
AsS
trimethylarsansulfid
(-sulfid = přidání skupinového názvu „sulfid“)
styren + –O– → styrenoxid (-oxid = přidání skupinového názvu)
CH
3
– + –OH
methyl alkohol
→ CH
3
–OH
methylalkohol
(k substituentu se přidá skupinový název „alkohol“)*
C
6
H
5
–+–CO–+C
6
H
5
–
fenyl keton fenyl
→ C
6
H
5
–CO–C
6
H
5
difenylketon
(ke dvěma substituentům se přidá skupinový název „keton“)*
C
6
H
5
–+–O–+CH
3
–
fenyl ether methyl
→ C
6
H
5
–O–CH
3
fenyl(methyl)ether
(ke dvěma substituentům se přidá skupinový název „ether“)*
CH
3
–[CH
2
]
4
–CH
2
– + –O–
hexyl oxy
→ CH
3
–[CH
2
]
4
–CH
2
–O–
hexyloxy
(skládání předponových názvů)
C
6
H
5
–+C
6
H
5
–
fenyl fenyl
→ C
6
H
5
–C
6
H
5
bifenyl
(skládání předponových názvů)
–NH– + –CH
2
CH
2
– + –NH–
imino ethylen imino
→ –NH–CH
2
CH
2
–NH–
ethylendiimino
(skládání předponových názvů)
*) Dříve „radikálově funkční nomenklaturní princip“ - viz
9
.
Konjunktivní názvy:
Konjunktivní názvoslovná operace znamená vytvoření názvu sloučeniny formálním spojením názvů jednotlivých složek; operace
zahrnuje myšlené (formální) odtržení stejného počtu atomů vodíku z každé složky v každém místě spojení:
ethan + amin (tj. NH
3
) → ethanamin
cyklohexan + ethanol → cyklohexanethanol (ne 2-cyklohexanethanol)
benzen + octová kyselina → benzen-1,3,5-trioctová kyselina
pyridin + pyridin → 2,2'-bipyridin (ekvivalentní je subtraktivní název 2,2'-bipyridyl)
Subtraktivní názvy:
Subtraktivní názvoslovná operace představuje odstranění atomu(ů), iontu nebo skupiny, jež jsou implicitně zahrnuty v názvu
výchozí sloučeniny (rovněž eliminaci částic vody (H, OH) provázenou vznikem vazby lze považovat za subtraktivní operaci):
Výchozí sloučenina Změněná struktura Podstata změny
morfin → demethylmorfin (výměna CH
3
na dusíku za H)
α-D-glukopyranosa → 6-deoxy-α-D-glukopyranosa (odstranění O na C6)
ε,ε-karoten → 7,8-didehydro-ε,ε-karoten (odstranění dvou atomů H z –CH=CH– za vzniku vazby –C≡C–
5α-pregnan → 19-nor-5α-pregnan (odstranění CH
2
z postranního řetězce na C10)
D-gulonová kyselina → 2,3-anhydro-D-gulonová kyselina (odstranění H
2
O ze dvou skupin OH za vzniku vazby –O–)
pentan → pent-1-en-4-yn (přípony -en a -yn znamenají odstranění dvou a čtyř atomů
vodíku)
ethan → CH
3
CH
2
(+)
ethylium (přípona „-ylium“ znamená odstranění H
(–)
)
propan → CH
3
CH
2
CH
2
(–)
propan-1-id (přípona „-id“ znamená odstranění H
+
)
ethan → CH
3
CH
2
•
ethyl (přípona „-yl“ znamená odstranění H
•
)
hexan → cyklohexan („cyklo-“ znamená odstranění dvou atomů vodíku)*
*) Tuto názvoslovnou operaci Průvodce mezi subtraktivní operace nezahrnuje.
Jiné názvoslovné operace:
Některé změny struktury výchozí látky vyjádřené neodlučitelnými předponami mají význam jako dříve: jde o předpony „seko-“
(rozštěpení cyklu), „abeo-“ (migrace vazby ve struktuře) a „retro“ (posun všech jednoduchých a dvojných vazeb ve struktuře).
Nově jsou specifikovány násobicíoperace, které se uplatňují při vytváření názvů těch svazků cyklů, které obsahují hlavní skupinu a
které jsou spojeny dvoj- nebo vícevazným substituentem, např.:
Chem. Listy 95, 650–690 (2001) Bulletin
663
–S– + CH
3
CH
2
COOH
sulfandiyl propanová kyselina
→ S(CH
2
–CH
2
–COOH)
2
3,3'-sulfandiyldipropanová kyselina
N≡ +CH
3
–COOH
nitril(o) octová kyselina
→ N(CH
2
–COOH)
3
nitrilotrioctová kyselina
–O–CH
2
–O– + H–C
6
H
4
–COOH
methylendioxy benzoová kyselina
→ HOOC–C
6
H
4
–O–CH
2
–O–C
6
H
4
–COOH
4,4'-(methylendioxy)dibenzoová kyselina
7.Použitíkurzivy
V této části je shrnuto použití kurzivy na malá nebo velká písmena, případně slabiky a slova, která jsou součástí názvů (v rukopisech
se kurziva konvenčně vyznačuje podtržením vlnovkou).
Kurzivní písmena
Kurzívou se obecně vyznačí písmena, která v názvech prvotně nepodléhají abecednímu řazení (tzn. písmenové lokanty neovlivňují
abecední řazení substituentů v předponě názvu, např. p-chlor-N-ethylanilin).
Kurzivní malá písmena
a) Kurzivou psané stereochemické deskriptory r, c, t označují relativní konfiguraci substituentů na cyklech, např. r-1,t-2,c-4-tri-
chlorcyklopentan.
b) Kurzivní malá písmena místa označují místa připojení kruhů v názvech kondenzovaných cyklických systémů, např. dibenzo-
[b,e]oxepin, thieno[3,2-b]furan.
c) Kurzivou psané deskriptory o, m, p se tradičně používají místo číselných lokantů 1,2 (ortho), 1,3 (meta) a 1,4 (para) pro
disubstituované deriváty benzenu, avšak číslům se dává přednost. Příklady: o-chlorfenol, p-amino-benzoová kyselina.
Kurzivní velká písmena
a) Kurzivní symboly prvků, např. O-, N-, P-, S-, mají význam lokantů označujících připojení k těmto hetero-atomům, např.
N-methylbenzamid.
b) Kurzivou psaný symbol prvku H znamená jednak tzv. vyznačený atom vodíku (např. 3H-pyrrol, 1H-[9]annulen; oddíl 3.6.),
jednak přidaný atom vodíku.(např. fosfinin-2(1H)-on, 2H,6H-1,5,2-dithiazin).
c) Kurzivní velká latinská písmena se používají pro některé sterochemické deskriptory označující konfiguraci:
(1) v konvenci E/Z, např. (E)-pent-2-en, (2E,4Z)-hexa-2,4-dienová kyselina
(2) v konvenci R/S včetně R* (čti R s hvězdičkou) a S* (čti S s hvězdičkou), např.: (2R,3S)-dihydroxybutanová kyselina,
(1R*,2S*)-1-brom-3-chlorcyklohexan.
Kurzivní slova a slabiky
Používají se pro některé strukturní a sterochemické deskriptory:
a) sek, terc (ale „iso“ nebo „cyklo“)*, abeo, retro (ale „homo“, „nor“ nebo „seko“), např. 10(5→6)abeo-6α(H)-androstan,
6',7-retro-β,ε-karoten;
b) cis, trans, rel, např. rel-(1R,3R,5R)-1-brom-3-chlor-5-nitrocyklohexan.
*) Písmena „s-“, „t-“ a „i-“ používaná ve spojení se zkratkami jakos-Bu,t-Bu, i-Bu apod. není přípustné používat ve spojení s názvy.
Kurzivní písmena řecké abecedy
Písmena řecké abecedy použitá v názvech sloučenin, kde označují strukturní nebo stereochemické znaky struktury, se píší kurzivně
(viz názvy uvedené v předchozích odstavcích tohoto oddílu).
8.Přehlednovýchanovelizovanýchtermínů(pojmů)
Nový termín
1
Kapitola, oddíl Dřívější termín
9
„a“-název (záměnný název s použitím „a“-předpony) 3.2.
„a“-předpona ≡ „a“-termín 4.2.
funkční modifikátor 3.4.
funkční základ ≡ funkční základní sloučenina 3.2. matečná sloučenina
funkční záměna 3.3.
Chem. Listy 95, 650–690 (2001) Bulletin
664
hydrid jednojaderný, vícejaderný, heterogenní 3.2.
názvoslovná operace 6.
názvoslovný princip: 6. nomenklaturní princip:
aditivní adiční
subtraktivní eliminační
odlučitelná přepona 4.2. oddělitelný prefix
přípona zakončení
rozšířené zakončení 3.5. zakončení
spojovník
stereozáklad 3.2. matečná struktura
strukturní deskriptor 2.3.
substituent 4.3. molekulový zbytek; zbytek
vazebné číslo standardní, nestandardní 3.1.
vyznačený atom vodíku 3.6. vytčený atom vodíku
základní hydrid 3.2. matečná sloučenina
základní struktura 3.2. matečná struktura
Na závěr bych rád poděkoval dr. J. Kahovcovi, prof. F. Liškovi a doc. P. Drašarovi za připomínky a návrhy, kterými přispěli ke
zlepšení rukopisu.
LITERATURA
1. Panico R., Powell W.H., Richer J.-C. (překlad Kahovec J., Liška F., Paleta O.): Průvodce názvoslovím organických sloučenin podle
IUPAC. Doporučení 1993. Academia, Praha 2000.
2. Panico R., Powell W.H., Richer J.-C.: AGuidetoIUPACNomenclatureofOrganicCompounds,Recommendations1993. Blackwell
Science, Oxford 1993.
3. Paleta O.: Konference „Pokroky v organické, bioorganické a farmaceutické chemii“, Liblice 1998.
4. Paleta O.: Konference „Pokroky v organické, bioorganické a farmaceutické chemii“, Liblice 1999.
5. Liška F.: Biologie-Chemie-Zeměpis 8, 25 (1999).
6. Liška F.: Biologie-Chemie-Zeměpis 8, 70 (1999).
7. Pacák J., Ferles M.: Chem. Listy 85, 633 (1991).
8. Bláha K.: Chem. Listy 79, 1286 (1985).
9. Bláha K., Ferles M., Staněk J.: Nomenklatura organické chemie. Academia, Praha 1985.
Oldřich Paleta
Ústav organické chemie, Vysoká škola chemicko-technologická, Technická 5, 16628 Praha 6, e-mail: Oldrich.Paleta@vscht.cz
Chem. Listy 95, 650–690 (2001) Bulletin
Vloženo: 15.08.2009
Velikost: 137,57 kB
Komentáře
Tento materiál neobsahuje žádné komentáře.
Mohlo by tě zajímat:
Reference vyučujících předmětu 9 - oPodobné materiály
- B1 - Biochemie - Biochemie
- B2 - Kapitol 1-4 - Biochemie
- B3 - Kapitol 5-6 - Biochemie
- B4 - Kapitol 7 - Biochemie
- B5 - Kapitol 8 - Biochemie
- B6 - Kapitol 9 - Biochemie
- B7 - Kapitol 10-12 - Biochemie
- 1 - Test - Test z Biochemie
- 2 - Test - Test z Biochemie
- 3 - test - Test z Biochemie
- 4 - test - Test z Biochemie
- 5 - test - Test z Biochemie
- 6 - test - Test z Biochemie
- 7 - test - Test z Biochemie
- 8 - test - Test z Biochemie
- 9 - test - Test z Biochemie
- 10 - Meterial - Biochemie
- 11 - material - Biochemie
- 12 - material - Biochemie
- 13 - material - Biochemie
- 14 - material - Biochemie
- 1 - Otazky - Chemie
- 2 - Otazky - Chemie
- 3 - Otazky - Chemie
- 1 - o - Chemie
- 2 - o - Chemie
- 3 - o - Chemie
- 4 - o - Chemie
- 5 - o - Chemie
- 6 - o - Chemie
- 7 - o - Chemie
- 8 - o - Chemie
- 10 - o - Chemie
- 11 - o - Chemie
- 12 - o - Chemie
- 13 - o - Chemie
- 14 - o - Chemie
- 15 - o - Chemie
- 16 - o - Chemie
- 17 - o - Chemie
- 18 - o - Chemie
- 19 - o - Chemie
- 20 - o - Chemie
- 1 - Agro - Agrochemie
- 2 - Agro - Agrochemie
- 3 - Agro - Agrochemie
- 4 - Agro - Agrochemie
- 5 - Agro - Agrochemie
- 6 - Agro - Agrochemie
- 7 - Agro - Agrochemie
- 8 - Agro - Agrochemie
- 9 - Agro - Agrochemie
Copyright 2024 unium.cz