- Stahuj zápisky z přednášek a ostatní studijní materiály
- Zapisuj si jen kvalitní vyučující (obsáhlá databáze referencí)
- Nastav si své předměty a buď stále v obraze
- Zapoj se svojí aktivitou do soutěže o ceny
- Založ si svůj profil, aby tě tví spolužáci mohli najít
- Najdi své přátele podle místa kde bydlíš nebo školy kterou studuješ
- Diskutuj ve skupinách o tématech, které tě zajímají
Studijní materiály
Zjednodušená ukázka:
Stáhnout celý tento materiálkarbodithiová
kyselina
C
6
H
5
–P(O)(OH)
2
–OH –NH
2
C
6
H
5
–P(O)(NH
2
)(OH)
fenylfosfonová kyselina P-fenylfosfonamidová kyselina
–OH –Cl C
6
H
5
–P(O)Cl(OH)
fenylfosfonochloridová kyselina
–OH –NHNH
2
C
6
H
5
–P(O)(OH)(NHNH
2
)
P-fenylfosfonohydrazidová kyselina
morfinan 5α-androstan
OH
O
OOH
O
SH
S
Chem. Listy 95, 650–690 (2001) Bulletin
655
3.4. Funkční modifikátory
Řada funkčních derivátů hlavních charakteristických skupin nebo funkčních základních sloučenin (funkčních základů) lze pojme-
novat tím, že se k názvu přidá tzv.funkčnímodifikátor, což je jedno nebo více slov umístěných před nebo za názvem základní struktury.
Příklady:
propanal → propanal-dimethylacetal, dimethylacetal propanalu*)
propanal → propanal-oxim, oxim propanalu*)
propanal → propanal-fenylhydrazon, fenylhydrazon propanalu*)
propanová kyselina → methylester propanové kyseliny*) (ale nesplňuje název methyl-propanoát**))
propanová kyselina → chlorid kyseliny propanové*) (ale nesplňuje název propanoylchlorid**))
propanová kyselina → amid kyseliny propanové*) (ale nesplňuje název propanamid**))
*) Opisné tvary funkčních derivátů lze v české verzi považovat za funkční modifikátory; v rejstřících se zpravidla uvádí název (např.
oxosloučeniny nebo kyseliny) a za ním příslušné modifikátory, např.:
Propanal - dimethylacetal
fenylhydrazon
oxim
Propanová kyselina - amid
chlorid
methylester
**) Systematické názvy funkčních derivátů karboxylových kyselin vytvořené modifikací rozšířeného zakončení (viz 3.5.) nelze
považovatza aplikaci funkčních modifikátorů.
3.5. Rozšířené zakončení v názvech karboxylových kyselin, příbuzné skupiny
Karboxylové kyseliny charakterizuje karboxylová skupina –COOH. Tato skupina (a) formálně nahrazuje skupinu CH
3
ukončující
alkanový řetězec (např. v obecném názvu „alkanová kyselina“), (b) vodík v heterogenním základním hydridu (disilankarboxylová
kyselina H
3
Si–SiH
2
–COOH) nebo na cyklu (pyridin-2-karboxylová kyselina). Název karboxylových kyselin se skládá ze dvou
samostatných slov v pořadí „alkanovákyselina“, resp. „cykloalkankarboxylovákyselina“ (naproti tomu v textu je pořadí slov názvu
libovolné).
Přípona „-ová“ k názvu alkanu spolu se slovem „kyselina“, tj. dohromady „-ovákyselina“, se nazývá rozšířenézakončení [typ (a)];
ve strukturách typu (b) (např. cykloalkanech, heterocyklech) je rozšířeným zakončením výraz „-karboxylovákyselina“.
Rozšířené zakončení je zvláštní formou názvoslovné přípony. Náhradou rozšířeného zakončení určitými příponami se získají názvy
příslušných funkčních derivátů, jež jsou charakterizovány příbuznými charakteristickými skupinami, které zahrnují estery, laktony,
halogenidy, anhydridy, amidy, (imidy), hydrazidy - viz následující přehled:
Alkanovákyselina R–CO–OH
Cykloalkankarboxylová kyselina
Přípona Funkční derivát
R´-...-oátalkyl-alkan oát R–CO–OR´
R´-...-karboxylátalkyl-cykloalkan karboxylát
-olakton alkanolakton
-oylchlorid alkanoylchlorid R–CO–Cl
-karbonylchlorid cykloalkankarbonylchlorid
-anhydrid alkanoanhydrid R–CO–O–CO–R
-karboxanhydrid cykloalkankarboxanhydrid
-amid alkanamid R–CO–NH
2
-karboxamid cykloalkankarboxamid
-hydrazid alkanohydrazid R–CO–NHNH
2
-karbohydrazid cykloalkankarbohydrazid
-nitril alkannitril R–CN
-karbonitril cykloalkankarbonitril
CO-O
Chem. Listy 95, 650–690 (2001) Bulletin
656
Náhradou rozšířeného zakončení vhodnou příponou se odvodí názvy příslušných acylů, např.:
alkanovákyselina → alkanoyl
alkandiovákyselina → alkandioyl
hexan-2,3,5-trikarboxylovákyselina → hexan-2,3,5-trikarbonyl
cyklohexankarboxylovákyselina → cyklohexankarbonyl
3.6. Vyznačenývodík
V názvech cyklických sloučenin, které obsahují maximální počet nekumulovaných dvojných vazeb, je potřeba někdy vyznačit
místa, ke kterým nejsou připojeny skeletové dvojné vazby. Tento popis se provede vyznačením „nadbytečného“ atomu vodíku
příslušným lokantem:
4.Změnyvestruktuřenázvů
Novela názvosloví přináší změny ve struktuře názvů. Změny se týkají umístění lokantů, odlučitelnosti předpon a odvození názvů
substituentů.
4.1. Umístění lokantů
Lokanty, číselné a písmenové, se umísťují bezprostředně před tou částí názvu, kterou popisují. Zachovanou výjimkou jsou tzv.
stažené názvy:
Nyní
1,2
: Dříve
9
:
hex-2-en 2-hexen
hexa-1,3-dien-5-yn 1,3-hexadien-5-in
benzen-1,2-diol 1,2-benzendiol
benzen-1,2-dikarboxylová kyselina 1,2-benzendikarboxylová kyselina
naftalen-2-sulfonová kyselina 2-naftalensulfonová kyselina
Příklady zachovaných stažených názvů:
2-naftyl (stažená forma od „naftalen-2-yl“, název „naft-2-yl“ je chybný)
2-pyridyl (stažená forma od „pyridin-2-yl“, název „pyrid-2-yl“ je chybný)
4.2. Odlučitelnost a neodlučitelnost předpon
V předchozím textu jsme se setkali s abecedním řazením názvů substituentů před název základní struktury. Tyto tzv. „předponové
názvy“ substituentů, resp. předpony tvoří složenou předponu, např. v názvech:
1-chlor-2-methoxybenzen
1-chlor-2-methoxy-4-methylbenzen (substituent „chlor-“ se řadí pod písmenem „c“).
Předponové názvy substituentů tedy nejsou bezprostředně spojeny s názvem základní struktury a nazývají se předpony odlučitelné.
Neodlučitelné předpony
Na rozdíl od předpon odlučitelných, jsou neodlučitelné předpony považovány za součást názvu základní struktury a umísťují se
bezprostředně před její název; nepodléhají tedy abecednímu řazení spolu s odlučitelnými předponami. Průvodce zařazuje mezi
neodlučitelné především předpony typu „a“ (tzv. „a“-termíny nebo „a“-předpony, viz tab. II), dále předpony „anhydro-“ , „dehydro-“,
„demethyl-“, „deoxy-“, „dihydro-“, aj., které byly dříve používány jako odlučitelné nebo obojí.
N
H
1
3
2
N
1
3
2
1H-pyrrol 3H-pyrrol
Chem. Listy 95, 650–690 (2001) Bulletin
657
Příklady:
Sloučenina Neodlučitelná předpona
CH
3
–CHCl–O–[CH
2
]
2
–NH–[CH
2
]
2
–O–[CH
2
]
2
–S–CH
2
–CN
13-chlor-6,12-dioxa-3-thia-9-azatetradekannitril -6,12-dioxa-3-thia-9-aza-
(pořadí prvků v neodlučitelných předponách se řídí prioritou podle tab. II)
C
3
F
7
–O–CF(CF
3
)–CF
2
–O–CF=CF
2
1,1,2,4,4,5,7,7,8,8,9,9,9-tridekafluor-5-trifluormethyl-3,6-dioxanon-1-en -3,6-dioxa-
2,3-anhydro-D-gulonová kyselina -2,3-anhydro-
(odstranění H
2
O ze dvou skupin OH za vzniku cyklické etherové vazby)
4-oxo-1,4-dihydronaftalen-1-karboxylová kyselina -1,4-dihydro-
Tabulka II
Vybrané „a“-předpony („a“-termíny) pro záměnné názvosloví (předpony jsou uvedeny v pořadí klesající nadřazenosti v každém
sloupci, přitom sloupec vlevo je nadřazen sloupci vpravo)
Prvek „a“-Předpona Prvek „a“-Předpona Prvek „a“-Předpona
F fluora N aza B bora
Cl chlora P fosfa Al alumina
Br broma As arsa Zn zinka
I joda Sb stiba Cd kadma
O oxa Bi bisma Hg merkura
S thia C karba Cu kupra
Se selena Si sila Ag argenta
Te tellura Sn stanna Mg magnesa
Fe ferra Pb plumba Ca kalca
4.3. Odvození názvů substituentů
Substituenty odvozené od základních hydridů*) patří mezi skupiny; termín „skupina“ dále zahrnuje charakteristické skupiny a
hlavní skupiny. Substituent je obecně atom nebo skupina atomů, které nahrazují jeden nebo více atomů vodíku v základní struktuře nebo
v charakteristické skupině s výjimkou atomů vodíku vázaných na atom chalkogenu (O, S, Se, Te).
Novela názvosloví definuje jednoduchý obecný způsob odvozování názvů jednovazných substituentů*) následovně: přípona „-yl“ s
příslušným lokantem se přidá k názvu základního hydridu, funkčního základu nebo sloučeniny, přitom atomu s volnou valencí se
přiřazuje co nejnižší lokantv souladu s číslováním základního hydridu:
14 13 12 9 6 3 1
631
HOCH
2
H
OH
HO
H
H
H
COOH
O
2
45
1
3
6
H
O
COOH
1
4
Chem. Listy 95, 650–690 (2001) Bulletin
658
Výchozí sloučenina Jednovazné substituenty
butan butan-1-yl; butan-2-yl (ne 2-butyl)
(E)-but-2-en (E)-but-2-en-1-yl, (E)-but-2-en-2-yl
6-oxaspiro[4.5]dekan např. 6-oxaspiro[4.5]dekan-7-yl
1-nitronaftalen např. 5-nitronaftalen-1-yl
3-chlor-6-hydroxy-5-methylhex-3-en-2-on např. 4-chlor-2-(hydroxymethyl)-5-oxohex-3-en-1-yl
morfolin např. morfolin-2-yl
purin např. purin-7-yl
*) Dřívější termín
9
„molekulové zbytky“.
5.Novinkyvněkterýchtřídáchsloučenin
5.1. Obecnýpostup tvoření názvů
Názvy sloučenin se odvozují od základních struktur (viz 3.2.). Nejčastěji jsou to základní hydridy a z názvoslovných principů je
nejčastěji používaný substituční princip (kap.6). Charakteristické skupiny (dříve „funkční skupiny“) se dělí na ty, které se uvádějí jako
předpony (v substitučních názvech) a na ty, uváděné v příponách názvů sloučenin. V pořadí nadřazenosti charakteristických skupin a
výběru hlavní skupiny nedošlo proti dřívějšku
9
ke změnám.
Při použití substitučního způsobu se názvy tvoří následujícím postupem:
a) zvolí se hlavní skupina,
b) určí se základní hydrid, resp. funkční základ a eventuální neodlučitelné předpony,
c) pojmenuje se základní hydrid, případně funkční základní sloučenina,
d) pojmenují se charakteristické skupiny a substituenty (včetně složených) uvedené jako odlučitelné předpony,
e) vytvoří se název v pořadí:
– abecedně seřazené odlučitelné předpony
– neodlučitelné předpony
– základní hydrid nebo funkční základ
– přípony charakteristických skupin
– přípona hlavní skupiny
– případná přípona funkčního modifikátoru
Postup vytvoření složitějšího názvu ilustruje následující příklad:
Strukturní složka názvu Struktura složky Název složky
a) Hlavní skupina: –COOH karboxylová kyselina
b) Základní hydrid (nesoucí hlavní skupinu): cyklohexan
c) Základní hydrid + hlavní skupina: cyklohexankarboxylová kyselina
d) Předpony odlučitelné:
Charakteristické skupiny: –Cl chlor-
Funkcionalizovaný substituent: –CH
2
–CH
2
–CH
2
–CH
2
–CH
2
–CH
3
hexyl-
Substituce: –Cl chlor-
=O oxo-
–CH
2
OH (sekundární substituce) hydroxymethyl-
Název substituentu: 4-chlor-2-(hydroxymethyl)-5-oxohexyl-
e) Lokanty předponových názvů:
Při číslování se uplatní nejnižší sada lokantů, v níž funkcionalizovaný substituent má lokant „2“.
Název sloučeniny je následující:
4,5-dichlor-2-[4-chlor-2-(hydroxymethyl)-5-oxohexyl]cyklohexan-1-karboxylová kyselina
Cl
Cl
COOH
CH
2
CH CH
2
CH
2
OH
CH C
O
CH
3
Cl
5
4
1
2
COOH
CH
3
CH CH
2
CH
2
OH
CH C
O
CH
3
Cl
1 2 3 4 5 6
Chem. Listy 95, 650–690 (2001) Bulletin
659
5.2. Halogensloučeniny
Průvodce jednoznačně preferuje substituční názvy odvozené od základních struktur typu halogenalkan, halogencykloalken apod. I
když jsou v Průvodci uvedeny základní halogenové jednojaderné hydridy jako fluoran, chloran atd. (tab. I), není zde zmínka o
alternativních substitučních názvech typu „alkylchloran“ apod. (tyto zcela nezvyklé názvy můžeme zatím považovat za nepraktickou,
akademickou alternativu; naproti tomu jsou zmíněny analogické názvy „dialkyloxidan“, „dialkylsulfan“ - viz dále).
5.3. Alkoholy a fenoly
Přítomnost hydroxyskupiny jako hlavní skupiny se v substitučním názvosloví obecně vyjadřuje přípojením přípony „-ol“ k názvu
základního hydridu, přitom příslušný lokant se nově umísťuje před příponu:
Příklady:
a) butan-2-ol, cyklohex-2-en-1-ol, bicyklo[4.2.0]oktan-3-ol;
b) benzenol*, benzen-1,2,4-triol, 2-naftol (naftalen-2-ol), 2-fenanthrol (fenanthren-2-ol), chrysen-1-ol;
c) pyridin-1-ol, chinolin-8-ol apod.
Názvy substituentů R–O– (dříve „molekulových zbytků“) odvozené od hydroxysloučenin R–OH se vytvoří přidáním přípony
„-oxy“ k názvu substituentu „R–“ , např. pentan-2-yloxy, pyridin-2-yloxy (2-pyridyloxy) apod.
V názvech solí se anionty hydroxysloučenin „R–O
(–)
“ obecně pojmenují nahrazením původní přípony „-ol“ novou příponou „-olát“,
např. natrium-butan-2-olát (název „butan-2-olát sodný“ je méně vhodný).
* Průvodce tento název pro fenol výslovně neuvádí; názvosloví Chemical Abstracts používá názvy: fenol (ne benzenol),
benzen-1,2-diol (ne pyrokatechol), benzenamin (ne anilin).
5.4. Ethery
Kromě dlouhodobě obvyklých funkčních skupinových názvů, např. methyl(propyl)ether (CH
3
OCH
2
–CH
2
CH
3
), a substitučních
názvů (např. methoxypropan) Průvodce zmiňuje substituční názvy odvozené od jednojaderného základního hydridu „oxidan“ (H
2
O),
např. methyl(propyl)oxidan, ty však jsou dosud nepoužívanou akademickou alternativou. Naproti tomu nejsou zmíněny záměnné
názvy, např. pro uvedený ether „2-oxapentan“.
5.5. Hydroperoxidy a peroxidy
V poznámce pod čarou Průvodce zmiňuje alternativní substituční názvy odvozené od základního hydridu „dioxidan“ HO–OH, např.
fenyldioxidan C
6
H
5
–O–OH, ethyl(fenyl)dioxidan C
2
H
5
–O–O–C
6
H
5
.
5.6. Acetaly, ketaly, hemiacetaly
V uvedených třídách nepřináší Průvodce zjednodušení názvosloví, spíše diverzitu názvů rozšířil. „Acetal“ je funkční skupinový
název pro sloučeniny obecné struktury
1,2
R
1
HC(O–R
2
)(O–R
3
)aR
1
R
2
C(O–R
3
)(O–R
4
). „Ketaly“* tvoří podtřídu acetalů s obecným
vzorcem R
1
R
2
C(O–R
3
)(O–R
4
). V případě hemiacetalů názvosloví IUPAC uvádí jako první název s alkoholovou hlavní skupinou.
Příklady:
* Název „ketal“ byl opuštěn v předchozích pravidlech
9
, nyní se zavádí znovu pro obecnou oblíbenost. Analogicky se znovu zavádí
příbuzný název „hemiketal“.
5.7. Dusíkaté sloučeniny
Aminy
K dosavadním substitučním názvům aminů Průvodce přidává a zároveň preferuje substituční název odvozený od azanu, např.
strukturu (C
4
H
9
)N(CH
3
)CH
2
CH
3
lze nazvat: a) butyl(ethyl)methylazan, b) N-ethyl-N-methylbutan-1-amin, resp. N-ethyl-N-methyl-
butylamin, c) butyl(ethyl)methylamin (názvy jsou uvedeny v pořadí podle
1
).
CH
3
CH
2
CH O CH
2
CH
3
O
CH
3
3 2 1
CH
3
CH
2
CH S CH
2
CH
3
S
CH
2
3 2 1
CH
3
CH
3
CH
2
CH OH
O
CH
3
3 2 1
1-ethoxy-1-methoxypropan
propanal-ethyl(methyl)acetal
propionaldehyd-ethyl(methyl)acetal
1,1-bis(ethylsulfanyl)propan
propanal-diethyldithioacetal
propionaldehyd-diethyldithioacetal
1-methoxypropan-1-ol
propanal-methylhemiacetal
Chem. Listy 95, 650–690 (2001) Bulletin
660
Diazeny (azosloučeniny)
Před tradičním názvem „azosloučenina“ je preferován
1
systematický název „diazen“:
5.8. Sirné a další chalkogenové sloučeniny
Sloučeniny typu R–S–H se obecně nazývají thioly, jejich názvy se vytvoří přidáním přípony „-thiol“ k názvu základního hydridu,
např. ethanthiol, benzenthiol (ne thiofenol), naftalen-2-thiol. Analogicky se vytvoří názvy dalších chalkogenových analog hydroxy-
sloučenin: ethanselenol, benzenselenol apod.
(Alternativ
Vloženo: 15.08.2009
Velikost: 137,57 kB
Komentáře
Tento materiál neobsahuje žádné komentáře.
Mohlo by tě zajímat:
Reference vyučujících předmětu 9 - oPodobné materiály
- B1 - Biochemie - Biochemie
- B2 - Kapitol 1-4 - Biochemie
- B3 - Kapitol 5-6 - Biochemie
- B4 - Kapitol 7 - Biochemie
- B5 - Kapitol 8 - Biochemie
- B6 - Kapitol 9 - Biochemie
- B7 - Kapitol 10-12 - Biochemie
- 1 - Test - Test z Biochemie
- 2 - Test - Test z Biochemie
- 3 - test - Test z Biochemie
- 4 - test - Test z Biochemie
- 5 - test - Test z Biochemie
- 6 - test - Test z Biochemie
- 7 - test - Test z Biochemie
- 8 - test - Test z Biochemie
- 9 - test - Test z Biochemie
- 10 - Meterial - Biochemie
- 11 - material - Biochemie
- 12 - material - Biochemie
- 13 - material - Biochemie
- 14 - material - Biochemie
- 1 - Otazky - Chemie
- 2 - Otazky - Chemie
- 3 - Otazky - Chemie
- 1 - o - Chemie
- 2 - o - Chemie
- 3 - o - Chemie
- 4 - o - Chemie
- 5 - o - Chemie
- 6 - o - Chemie
- 7 - o - Chemie
- 8 - o - Chemie
- 10 - o - Chemie
- 11 - o - Chemie
- 12 - o - Chemie
- 13 - o - Chemie
- 14 - o - Chemie
- 15 - o - Chemie
- 16 - o - Chemie
- 17 - o - Chemie
- 18 - o - Chemie
- 19 - o - Chemie
- 20 - o - Chemie
- 1 - Agro - Agrochemie
- 2 - Agro - Agrochemie
- 3 - Agro - Agrochemie
- 4 - Agro - Agrochemie
- 5 - Agro - Agrochemie
- 6 - Agro - Agrochemie
- 7 - Agro - Agrochemie
- 8 - Agro - Agrochemie
- 9 - Agro - Agrochemie
Copyright 2024 unium.cz