- Stahuj zápisky z přednášek a ostatní studijní materiály
- Zapisuj si jen kvalitní vyučující (obsáhlá databáze referencí)
- Nastav si své předměty a buď stále v obraze
- Zapoj se svojí aktivitou do soutěže o ceny
- Založ si svůj profil, aby tě tví spolužáci mohli najít
- Najdi své přátele podle místa kde bydlíš nebo školy kterou studuješ
- Diskutuj ve skupinách o tématech, které tě zajímají
Studijní materiály
Zjednodušená ukázka:
Stáhnout celý tento materiálNovela názvosloví organické chemie – přehled změn
650
Chem. Listy 95, 650–690 (2001) Bulletin
1.Úvod
Přibližně před rokem vyšla názvoslovná příručka Průvodce názvoslovím organických sloučenin podle IUPAC
1,2
obsahující řadu
změn v pravopise, interpunkci, názvoslovných termínech, v používání tradičních (triviálních) názvů a v upřesnění některých dvoj-
značností. Autor tohoto článku informoval o připravovaných názvoslovných novinkách organicko-chemickou veřejnost dvakrát na
konferenci
3,4
. Mezitím byla publikována stručná informace o změnách v názvosloví
5,6
pro středoškolské učitele. O některých
chystaných změnách v organickém názvosloví infromoval s předstihem článek v tomto časopise
7
.
Do tohoto přehledu jsou pro ucelenost zahrnuty některé dříve publikované názvoslovné termíny, jako např. pojem vazebných čísel
8
.
Na druhou stranu nebylo možno do tohoto článku zahrnout všechny detailní změny (mj. nová omezení v používání triviálních názvů a
jejich substitučních derivátů), protože článek by značně překročil akceptovatelný rozsah.
1.1. Názvoslovná pravidla IUPAC jako doporučení a jejich vývoj
Všechna názvoslovná pravidla, která komise IUPAC publikují, jsou prezentována jako doporučení. Zároveň je skutečností, že
redakce chemických publikací přijímají doporučení IUPAC jako závaznou směrnici pro autory. Názvoslovná doporučení IUPAC jsou
rovněž všeobecně příjímána jako závazná názvoslovná pravidla ve výuce chemie.
Pravidla IUPAC zahrnují několik obecných názvoslovných principů a obvykle připouštějí několik rovnocenných názvů pro tutéž
sloučeninu. Tím se diametrálně odlišují od názvosloví v ChemicalAbstracts, které z důvodů jednoznačného řazení v rejstřících používá
pro určitou strukturu jen jeden název. Podobně je tomu v kompendiu Beilstein, které používá svůj názvoslovný systém.
Vícečetnost názvů podle IUPAC, včetně značného počtu názvů tradičních (triviálních), ztěžuje orientaci: autoři monografií musejí
řešit otázku, pod kterým názvem zařadit sloučeninu do rejstříku. V ještě horším postavení je čtenář, který musí vzít v úvahu možné
synonymní názvy a postupně vyhledávat sloučeninu na několika místech rejstříku. Na druhé straně možnost používání několika
synonymních názvů umožňuje volit název vhodnější a srozumitelnější pro komunikaci mezi chemiky: např. snadno představitelná
sloučenina s názvem „tetrafenylethen“ se na jiném principu, který dává přednost cyklům, popíše názvem „(ethentetrayl)tetrabenzen“.
Vývoj názvosloví je mj. stimulován skutečností, že v současnosti je známo více než 17 milionů organických a organoprvkových
sloučenin, které je potřeba registrovat, jednoznačně popsat a zároveň umožnit uživateli příslušné databáze jednoduché získání
informací. Tyto služby není schopno názvosloví IUPAC zatím zajistit v důsledku diverzity přípustných názvů. Směr vývoje názvosloví
v posledních desetiletích naznačuje, že se snad v nedaleké budoucnosti prosadí jedinečné názvy, resp. názvy zřetelně upřednostněné.
Možná se dočkáme i toho, že bude sjednoceno názvosloví IUPAC s názvoslovím v Chemical Abstracts. Není pochyb o tom, že
sjednocení některých názvoslovných principů v obou názvoslovích by bylo jen ku prospěchu chemie.
1.2. Původní mezinárodní názvosloví a jeho převod do české verze
Názvosloví IUPAC je tvořeno v jazyce anglickém, a tak příslušné názvy podle IUPAC odrážejí pravopis a skladbu anglického
jazyka, který nezná diakritická znaménka a ohýbání slov. Přímý převod anglických názvů do českého jazyka bez respektování jeho
gramatiky by nebyl přijatelný z řady důvodů, mj. zejména s ohledem na výuku chemie (představme si např. hypotetický český název
„ethyl butanoat“ nebo „ethyl methyl keton“ a jejich skloňování). Z těchto důvodů komise IUPAC přirozeně uznává potřebu národních
jazykových odchylek pravopisu názvů.
Čeští překladatelé Průvodce se drželi několika zásad: a) pokrok do české verze bude přenesen mj. tím, že se názvosloví po formální
stránce co nejvíce příblíží mezinárodní předloze a odstraní se zbytečné formální odlišnosti a některé neurčitosti v tvoření názvů; b)
nezavádětzbytečné změny v předchozích českých pravidlech
9
; c) srozumitelnost textu podpořit používáním českých ekvivalentů pro
jazykovědné výrazy s ohledem na to, že příručka bude používána studenty a středoškoláky.
2.Změnyvpravopiseainterpunkci
2.1. Pravopis esterů a solí
Přípona „-át“ v názvech esterů a solí se píše s dlouhou samohláskou:
Nyní
1
: Dříve
9
:
butyl-acetátbutylacet at
butyl-ethanoát butylethanoat
kalium-butanoátkaliumbutano at
natrium-cyklohexankarboxylátnatriumcyklohexankarboxyl at
dimethyl-sulfátdimethylsulf at
651
2.2. Označení trojné vazby
Přítomnost trojné vazby se nově vyjádří přidáním přípony „-yn“ ke kmenu názvu. Současná přítomnost dvojných a trojných vazeb se
vyjádří příslušnými složenými příponami, např- „alk-en-yn“, „alka-dien-yn“, „alk-en-diyn“ apod.:
Nyní
1,2
: Dříve
9
:
alkyn, propyn, butyn alkin, propin, butin
pent-1-en-3-yn 1-penten-3-in
CH
3
CH
2
C≡
propylidyn, propan-1-ylidyn propylidin
Je-li možnostvolby lokantů, má dvojná vazba přednoststejně jako dříve:
CH≡C–CH=CH–CH=CH
2
hexa-1,3-dien-5-yn
2.3. Strukturní deskriptory (sek-, terc-)
Způsob psaní deskriptorů vyjádřujících sekundární a terciární strukturu na centrálních atomech byl změněn tak, aby se co nejméně
odlišoval od mezinárodního názvosloví:
Nyní
1
: Dříve
9
: Mezinárodní název
2
:
sek-butylalkohol sek.butylalkohol sec-butyl alkohol
terc-butylchlorid terc.butylchlorid tert-butyl chloride
2.4. Tečky
Tečky nyní oddělují číselné indikátory velikostí kruhů v názvech polycyklů a spirocyklů, tj. stejně jako v mezinárodním názvosloví:
Nyní
1,2
: Dříve
9
:
bicyklo[3.2.1]oktan bicyklo[3,2,1]oktan
6-oxaspiro[4.5]dekan 6-oxaspiro[4,5]dekan
2.5. Použití spojovníků (spojovacích čárek)
Novela české verze
1
rozšiřuje použití spojovníků se záměrem zlepšitpřehlednosta srozumitelnostnázvů sloučenin. Spojovníky se
nově používají v následujících druzích názvů:
a) v esterech oddělují kyselinovou a esterovou část názvu (viz také oddíl 2.1.);
b) v názvech solí oddělují kationtovou a aniontovou část názvu;
c) v názvech funkčních derivátů oddělují funkční skupinový název od funkčního modifikátoru (viz 3.4.):
Nyní
1
: Dříve
9
:
a) dimethyl-ftalát dimethylftalat
diethyl-(Z)-but-2-endioát diethyl-cis-2-butendioat
b) dinatrium-butandioát dinatriumbutandioat
kalium-hydrogen-hexandioátkalium-hydrogen-hexandioat
(předpona „hydrogen-“ se uvádí až za názvem iontu nebo esterové skupiny)
natrium-methoxid natriummethoxid
natrium-methanolát natriummethanolat
c) tetrabutylamonium-bromid tetrabutylamoniumbromid
pyridinium-perchlorátpyridiniumperchlorat
cyklohexanon-diethylketal cyklohexanondiethylketal
butanal-ethylhemiacetal butanalethylhemiacetal
propanal-oxim propanaloxim
pentan-3-on-semikarbazon 3-pentanonsemikarbazon
2.6. Použití závorek
Novela názvosloví
1,2
rozšiřuje používání závorek na substituční a funkční skupinové názvy, ve kterých je v předponách vedle sebe
několik názvů substituentů a kdy se celkový název sloučeniny může stát nepřehledným a obtížně čitelným. Použití závorek ilustrují
následující příklady:
654321
Chem. Listy 95, 650–690 (2001) Bulletin
652
Nyní
1,2
: Dříve
9
:
fenyl(methyl)ether fenylmethylether
ethyl(methyl)propylamin ethylmethylpropylamin
cyklohexanon-ethyl(methyl)ketal cyklohexanonethylmethylketal
benzyl(trimethyl)amonium-hydrogensulfát benzyltrimethylamoniumhydrogensulfat
butyl(methyl)sulfoxid butylmethylsulfoxid
chlor(diethyl)alan diethylaluminiumchlorid
ethyl(difenyl)methylgerman
3.Názvoslovnétermíny
Změny v názvosloví jsou obvykle spojeny i se změnami v názvoslovné terminologii; mění se obsah některých stávajících termínů a
zavádějí se některé nové termíny. Tato kapitola seznamuje jen s těmi termíny, které přímo souvisejí s tvořením názvů. Přehled
názvoslovných termínů použitých v tomto článku je uveden v závěrečné části.
3.1.Vaznost, vazebné číslo, standardní vazebné číslo
Vazebný stav atomu má pro vytvoření názvu základní význam. Atomy řady prvků se ve sloučeninách mohou nacházet ve dvou i více
vazebných (valenčních) stavech. Průvodce předkládá veřejnosti tuto názvoslovnou záležitost elegantním způsobem jak po stránce
definiční, tak formálního popisu.
Vazebné číslo skeletového atomu
Veličina je definována pro klasický pojem kovalentní vazby, resp. jejího ekvivalentu (rozumí se např. jednoduchá kovalentní vazba
v organolithných nebo organohořečnatých sloučeninách). Vazebné číslo „n“ skeletového atomu je dáno počtem všech jeho vazeb k
sousedním skeletovým atomům v tzv. základním hydriduakatomům vodíku k němu připojeným.
Příklady:
SH
2
proSjen =2 (C
6
H
5
)
3
PH
2
proPjen =5
SH
6
proSjen = 6 (trifenylfosfan)
SiH
3
–SiH
2
–SiH
3
pro všechny Si je n =4
(trisilan)
Vazebné číslo skeletového atomu je standardní tehdy, jestliže má hodnotu uvedenou v následující tabulce:
Standardní vazebné číslo n Prvek
3B
4 C Si Ge Sn Pb
3NPAsSbBi
2OSSeTePo
1 F Cl Br I At
Nestandardní vazebná čísla
Nestandardní vazebné číslo elektricky neutrálního skeletového atomu v základním hydridu se označuje symbolem λ
n
, jenž se uvádí
ve spojení s příslušným lokantem:
CH
3
–SH
5
(C
6
H
5
)
3
PH
2
SH–SH
4
–SH
methyl-λ
6
-sulfan trifenyl-λ
5
-fosfan 2-λ
6
-trisulfan
3.2. Základní struktury
Průvodce popisuje novým a přehledným způsobem obecné postupy při tvoření názvů, které vycházejí ze základní struktury (dříve
9
„matečná struktura“). Název základní struktury, s ohledem na její druh, lze pak modifikovat různými afixy (předponami, příponami,
vsuvkami).
Mezi základní struktury patří:
a) základní hydridy,
b) funkční základy (funkční základní sloučeniny),
c) základní struktury přírodních látek,
d) stereozáklady.
Chem. Listy 95, 650–690 (2001) Bulletin
653
Základní hydrid
Průvodce prezentuje tento nový, velmi užitečný názvotvorný pojem následovně: Je to nevětvená acyklická, cyklická nebo
acyklicko-cyklická struktura, k níž jsou vázány pouze atomy vodíku a která je pojmenována systematickým, semisystematickým nebo
triviálním názvem. Základní hydridy zahrnují: jednojaderné hydridy (tab. I), acyklické vícejaderné hydridy [uhlovodíky, homogenní
prvkové hydridy (např. tetrasilan, pentafosfan, nonaazan), heterogenní hydridy (disilazan SiH
3
–NH–SiH
3
)], monocyklické hydridy
(uhlovodíky, heterocykly), polycyklické hydridy [kondenzované systémy (uhlovodíkové, heterocyklické), systémy s můstky (bi-,
tricyklické atd.), spirocyklické, svazky cyklů, cyklofany]; v některých případech jsou zde zahrnuty základní hydridy přírodních látek,
např. porfyrin, morfin apod.
Příklady základních polycyklických hydridů:
Jednojaderné hydridy prvků
S ohledem na řadu změn a označení nestandardních vazebných čísel a významný přínos k pokroku v organickém názvosloví je tento
oddíl uveden podrobněji. Názvy jednojaderných hydridů se zpravidla vytvoří z tzv. „a“-termínů prvků (např. bora-, karba-, sila-,
germa-, stanna- apod., viz tab. II) vypuštěním koncového „a“ a přidáním přípony „-an“; k výjimkám patří např. methan, oxidan, sulfan,
selan.
Tabulka I
Některé jednojaderné hydridy (první názvy jsou Průvodcem preferovány)
BH
3
boran NH
3
azan OH
2
oxidan
CH
4
methan (karban) PH
3
fosfan (fosfin) SH
2
sulfan
SiH
4
silan PH
5
λ
5
-fosfan (fosforan) SH
4
λ
4
-sulfan
GeH
4
german AsH
3
arsan (arsin) SH
6
λ
6
-sulfan
SnH
4
stannan AsH
5
λ
5
-arsan (arsoran) SeH
2
selan
PbH
4
plumban SbH
3
stiban (stibin) TeH
2
tellan
SbH
5
λ
5
-stiban (stiboran) ClH chloran
BiH
3
bismutan (bismutin) IH jodan
IH
3
λ
3
-jodan
IH
5
λ
5
-jodan
Funkční základ (funkční základní sloučenina)
Obsah tohoto termínu není tak zřetelně vymezen jako pojem „základní hydrid“. Je to struktura, která obsahuje jednu nebo více
charakteristických skupin a jejíž název nejde odvodit pomocí funkčních přípon ze základního hydridu, např. fosfonová kyselina
HP(O)(OH)
2
a podobné názvy. Pro přesnost je třeba uvést, že charakteristická skupina musí tvořit alespoň jeden funkční derivát.
Mezi funkční základy patří dosud používané triviální a semitriviální názvy, které popisují struktury s funkčními skupinami, např.
octová kyselina, anilin, fenol apod. Od funkčních základů jsou odvozeny substituční deriváty jako dichloroctová kyselina, 4-brom-
anilin, 4-aminofenol apod. Naproti tomu názvy „cyklohexanol“ nebo „ethanová kyselina“, jsou odvozeny pomocí přípony -ol, resp.
1
4
5
7
8
10
benzo[8]annulen
O
1
4
5
6
7
11
10
dibenzo[b,e]oxepin
O
S
1
2
3
4
5
6
thieno[3,2-b]furan
1
2
3
45
6
7
8 9
10
11
12
1,4-dihydro-1,4-ethanoanthracen
1 2
3
45
6
7
8
9
1011
12
13
14 15
16 17
dispiro[5.1.7.2]heptadekan
O
S
O
O
S
O
1
2
5
8
11
14
17
2,8,11,17-tetraoxa-5,14-dithia-
1(1,2)-benzenacykloheptadekafan
Chem. Listy 95, 650–690 (2001) Bulletin
654
rozšířeného zakončení „-ová kyselina“ od názvů základních hydridů (cyklohexan, ethan), a jde proto o „funkcionalizované základní
hydridy“.
Základní struktury přírodních látek
Velký počet přírodních látek lze rozdělit do dobře definovaných strukturních tříd, jako jsou např. různé třídy steroidů, alkaloidů
apod. Každá z takových tříd je charakterizována určitou základní strukturou, od níž lze jednotlivé členy třídy odvodit, např.: porfyrin,
taxan, základní steroidy aj.
Stereozáklad
Jestliže je výše uvedená základní struktura definována tak, aby obsahovala co největší počet společných konfiguračních prvků,
nazývá se stereozáklad, např. morfinan, 5α-androstan, abietan apod.
3.3. Funkční záměna
Tento termín se vztahuje k funkčnímu základu a znamená záměnu atomů kyslíku nebo hydroxyskupin v charakteristických
skupinách jinými atomy. Funkční záměna se popisuje předponami nebo vsuvkami (infixy) k názvům charakteristických skupin nebo
funkčních základů (funkčních základních sloučenin): např. „thio“ znamená záměnu atomu kyslíku sírou, „peroxo“ nebo „peroxy“
znamená záměnu atomu kyslíku skupinou –O–O–, „chlorido“ znamená záměnu hydroxylu atomem chloru, „imido“ znamená záměnu
dvojně vázaného kyslíku (=O) skupinou imidovou (=NH) apod.
Výchozí funkční základ Zaměněný atom
(skupina)
Zaměňující atom
(skupina)
Zaměněný funkční základ
CH
3
–COOH –O– –S– CH
3
–CO–SH
octová kyselina thiooctová S-kyselina
=O =S CH
3
–CS–OH
thiooctová O-kyselina
–OH –OOH
cyklohexankarboxylová
kyselina
cyklohexanperoxykarboxylová
kyselina
–O– –S–
=O =S
cyklohexan
Vloženo: 15.08.2009
Velikost: 137,57 kB
Komentáře
Tento materiál neobsahuje žádné komentáře.
Mohlo by tě zajímat:
Reference vyučujících předmětu 9 - oPodobné materiály
- B1 - Biochemie - Biochemie
- B2 - Kapitol 1-4 - Biochemie
- B3 - Kapitol 5-6 - Biochemie
- B4 - Kapitol 7 - Biochemie
- B5 - Kapitol 8 - Biochemie
- B6 - Kapitol 9 - Biochemie
- B7 - Kapitol 10-12 - Biochemie
- 1 - Test - Test z Biochemie
- 2 - Test - Test z Biochemie
- 3 - test - Test z Biochemie
- 4 - test - Test z Biochemie
- 5 - test - Test z Biochemie
- 6 - test - Test z Biochemie
- 7 - test - Test z Biochemie
- 8 - test - Test z Biochemie
- 9 - test - Test z Biochemie
- 10 - Meterial - Biochemie
- 11 - material - Biochemie
- 12 - material - Biochemie
- 13 - material - Biochemie
- 14 - material - Biochemie
- 1 - Otazky - Chemie
- 2 - Otazky - Chemie
- 3 - Otazky - Chemie
- 1 - o - Chemie
- 2 - o - Chemie
- 3 - o - Chemie
- 4 - o - Chemie
- 5 - o - Chemie
- 6 - o - Chemie
- 7 - o - Chemie
- 8 - o - Chemie
- 10 - o - Chemie
- 11 - o - Chemie
- 12 - o - Chemie
- 13 - o - Chemie
- 14 - o - Chemie
- 15 - o - Chemie
- 16 - o - Chemie
- 17 - o - Chemie
- 18 - o - Chemie
- 19 - o - Chemie
- 20 - o - Chemie
- 1 - Agro - Agrochemie
- 2 - Agro - Agrochemie
- 3 - Agro - Agrochemie
- 4 - Agro - Agrochemie
- 5 - Agro - Agrochemie
- 6 - Agro - Agrochemie
- 7 - Agro - Agrochemie
- 8 - Agro - Agrochemie
- 9 - Agro - Agrochemie
Copyright 2024 unium.cz