- Stahuj zápisky z přednášek a ostatní studijní materiály
- Zapisuj si jen kvalitní vyučující (obsáhlá databáze referencí)
- Nastav si své předměty a buď stále v obraze
- Zapoj se svojí aktivitou do soutěže o ceny
- Založ si svůj profil, aby tě tví spolužáci mohli najít
- Najdi své přátele podle místa kde bydlíš nebo školy kterou studuješ
- Diskutuj ve skupinách o tématech, které tě zajímají
Studijní materiály
Zjednodušená ukázka:
Stáhnout celý tento materiálHeterocyklické sloučeniny
- jsou cyklické sloučeniny, které obsahují v cyklu kromě atomů uhlíku jeden nebo více atomů jiného prvku - tzv. heteroatom, např. O, N, S, P, …
- jsou základem struktury asi 2/3 přírodních látek (cukry, nukleové kyseliny, barviva, alkaloidy, vitamíny, …)
Rozdělení:
podle počtu členů v cyklu:- 5-četné
- 6-četné
podle typu heteroatomu
podle počtu heteroatomů
podle počtu cyklů:- kondenzované
- izolované
podle nasycenosti cyklu
…
Názvosloví:
- nejčastěji triviální
- systematické názvosloví je těžkopádné:
1. číslujeme od heteroatomu
2. pokud cyklus obsahuje více různých heteroatomů, číslujeme od heteroatomu z vyšší skupiny (tzn. nejprve O, pak S, pak N, …)
5-četné heterocykly s jedním heteroatomem
pyrrol furan thiofen
Chemické vlastnosti:
- mají aromatický charakter (volný elektronový pár na heteroatomu vytvoří se 4 (-elektrony cyklu elektronový sextet, (-elektrony vstupují do konjugace a dochází ke stabilizaci struktury, vlastnosti podobné aromatickým uhlovodíkům - ovlivněny heteroatomem
- nejlépe zapojuje volné elektrony thiofen (síra má nejnižší elektronegativitu) a nejhůře furan (kyslík má nejvyšší elektronegativitu) → nejvýraznější aromatický charakter má thiofen
- jedná se o polární sloučeniny
Reakce:
- probíhají substituce elektrofilní (halogenace, nitrace, sulfonace)
- substituce probíhají do poloh 2 a 5 (nejvyšší hustota)
halogenace
+ Cl2 → + HCl
2-chlorfuran
nitrace
+ HNO3 → + H2O
2-nitropyrrol
sulfonace
+ H2SO4 → + H2O
kyselina 2-thiofensulfonová
- adice - probíhají obtížně za přítomnosti katalizátorů a vyšší teploty
+ 4H
→tetrahydrofuran
kat.
+ 4H
→ pyrrolidin
kat.
Důležité 5-četné heterocykly:
pyrrol
- bezbarvá kapalina
- zapáchá po chloroformu
- toxický s narkotickými účinky
- získává se z černouhelného dehtu
- je základen řady přírodních látek jako tzv. porfin (porfinový cyklus, tetrapyrrolový cyklus) - hlavně barviv - tetrapyrrolová barviva (chlorofyl - Mg, hemoglobin - Fe, myoglobin - Fe), žlučové barvivo - bilirubin (zde pyrroly linearně za sebou), je součástí vitamínu B12 - Co, alkaloidů
indol = benzopyrrol
- derivát pyrrolu
- kapalina
- čistý má příjemnou vůni (v pomerančových a jasmínových květech)
- technický zapáchá (v černouhelném dehtu)
- je součástí některých aminokyselin - tryptofan, hormonů, alkaloidů (strychnin, brucin), indigová barviva
tryptofan
pyrrolidin
- součást prolinu (aminokyselina)
prolin
furan
- kapalina
- zapáchá po chloroformu
- je součástí sacharidů
- vzniká při destilaci dřeva
- jeho hydrogenací vzniká sloučenina tetrahydrofuran (oxolan) - rozpouštědlo
fural = furankarbaldehyd
- voní
- polymeruje - výroba plastů
thiofen
- kapalina
- v černouhelném dehtu
thiolan = thiofan
- odvozuje se od něj struktura vitamínu H (biotinu) - nezbytný pro správnou funkci kůže
5-četné heterocykly se dvěma heteroatomy
Azoly
- pětičetné heterocyklické sloučeniny se dvěma heteroatomy z nichž jeden je dusík
pyrazol = 1,2-diazol
- obsažen v barvivech, léčivech
imidazol = 1,3-diazol
- souč
Vloženo: 6.01.2011
Velikost: 845,00 kB
Komentáře
Tento materiál neobsahuje žádné komentáře.
Mohlo by tě zajímat:
Skupina předmětu CH - Chemie
Podobné materiály
- CH - Chemie - Heterocyklické sloučeniny a sekundární metabolity.doc
- CH - Chemie - Heterocyklické sloučeniny
- CH - Chemie - Heterocyklické sloučeniny
- CH - Chemie - Heterocyklické sloučeniny
- CH - Chemie - ORGANICKÉ SLOUČENINY 1.doc
- CH - Chemie - ORGANICKÉ SLOUČENINY 1.doc
- CH - Chemie - ORGANICKÉ SLOUČENINY 2.doc
- CH - Chemie - ORGANICKÉ SLOUČENINY2.doc
- CH - Chemie - SLOUČENINY HLINÍKU.doc
- CH - Chemie - SLOUČENINY UHLÍKU.doc
- CH - Chemie - Hydroxysloučeniny
- CH - Chemie - karbonylové slouceniny
- CH - Chemie - Karbonylové sloučeniny
- CH - Chemie - Karbonylové sloučeniny.doc
- CH - Chemie - Karboxylové sloučeniny
- BI - Biologie - Sloučeniny, nukleové kyseliny
- CH - Chemie - Karbonylové sloučeniny
- CH - Chemie - Makromolekulární sloučeniny
- CH - Chemie - Železo, komplexní sloučeniny
- CH - Chemie - Karbonylové sloučeniny
- CH - Chemie - Hydroxyslouceniny
- CH - Chemie - Karbonylove_slouceniny
Copyright 2023 unium.cz. Abychom mohli web rozvíjet a dále vylepšovat podle preferencí uživatelů, shromažďujeme statistiky o návštěvnosti, a to pomocí Google Analytics a Netmonitor. Tyto systémy pro unium.cz zaznamenávají, které stránky uživatel na webové stránce navštívil, odkud se na stránku dostal, kam z ní odešel, jaké používá zařízení, operační systém či prohlížeč, či jaký má preferenční jazyk. Statistiky jsou anonymní, takže unium.cz nezná identitu návštěvníka a spravuje cookies tak, že neumožňuje identifikovat konkrétní osoby. Používáním webu vyjadřujete souhlas použitím cookies a následujících služeb: